Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente escolher qual nucleófilo deve reagir com brometo de butila (1-bromobutano) para formar o éter CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃. O conteúdo envolve reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 (síntese de éteres de Williamson). Vamos precisar de um nucleófilo forte, capaz de atacar o carbono ligado ao bromo e substituir o Br por um grupo OR.
Passo 2
Teoria rápida de SN2 e síntese de éteres de Williamson:
- Num SN2, um nucleófilo ataca o carbono eletrofílico por trás (ataque “backside”) e desloca o grupo de saída (aqui, Br⁻) num único passo.
- Na síntese de éteres de Williamson, a gente usa um ânion oxigênio (RO⁻) que ataca um haleto de alquila (R′–X) para gerar R–O–R′.
Passo 3
Aplicando ao nosso caso:
- O haleto de alquila é o brometo de butila, CH₃CH₂CH₂CH₂–Br.
- Queremos o éter CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₃, então o grupo OR deve ser OCH₃⁻.
Logo, o nucleófilo ideal é o ânion metóxido, CH₃O⁻.
Passo 4
Exemplos práticos de reagentes que fornecem CH₃O⁻:
• Metóxido de sódio (NaOCH₃)
• Metóxido de potássio (KOCH₃)
Em solução aprotóxica (por ex. metóxido de sódio em metanol anidro ou DMSO), o ânion CH₃O⁻ ataca o 1-bromobutano por SN2:
• Metóxido de sódio (NaOCH₃)
• Metóxido de potássio (KOCH₃)
Em solução aprotóxica (por ex. metóxido de sódio em metanol anidro ou DMSO), o ânion CH₃O⁻ ataca o 1-bromobutano por SN2:
Resposta
O nucleófilo que você deve usar é o ânion metóxido, CH₃O⁻, geralmente na forma de NaOCH₃ ou KOCH₃.