Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 OCH3

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente escolher qual nucleófilo deve reagir com brometo de butila (1-bromobutano) para formar o éter CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃. O conteúdo envolve reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 (síntese de éteres de Williamson). Vamos precisar de um nucleófilo forte, capaz de atacar o carbono ligado ao bromo e substituir o Br por um grupo OR.

Passo 2

Teoria rápida de SN2 e síntese de éteres de Williamson:
  1. Num SN2, um nucleófilo ataca o carbono eletrofílico por trás (ataque “backside”) e desloca o grupo de saída (aqui, Br⁻) num único passo.
  2. Na síntese de éteres de Williamson, a gente usa um ânion oxigênio (RO⁻) que ataca um haleto de alquila (R′–X) para gerar R–O–R′.

Passo 3

Aplicando ao nosso caso:
  • O haleto de alquila é o brometo de butila, CH₃CH₂CH₂CH₂–Br.
  • Queremos o éter CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₃, então o grupo OR deve ser OCH₃⁻.
    Logo, o nucleófilo ideal é o ânion metóxido, CH₃O⁻.

Passo 4

Exemplos práticos de reagentes que fornecem CH₃O⁻:
• Metóxido de sódio (NaOCH₃)
• Metóxido de potássio (KOCH₃)
Em solução aprotóxica (por ex. metóxido de sódio em metanol anidro ou DMSO), o ânion CH₃O⁻ ataca o 1-bromobutano por SN2:
CH3O^- ;+; CH3CH2CH2CH2Br ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2OCH3 ;+; Br^-

Resposta

O nucleófilo que você deve usar é o ânion metóxido, CH₃O⁻, geralmente na forma de NaOCH₃ ou KOCH₃.

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