Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Beleza, a questão pede pra achar quais nucleófilos a gente usaria junto com o brometo de butila (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) pra chegar no tioéter
Isso cai em química orgânica, mecanismo SN2 em haletos de alquila. Vamos precisar entender o que é um nucleófilo (espécie rica em elétrons que ataca carbono eletrofílico) e como funciona a reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).
Passo 2
Teoria SN2 em poucas palavras:
- O nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (Br) de trás (inversão de configuração, mas aqui não tem centro quiral).
- Br sai simultaneamente, formando a nova ligação C–Nuc.
- Precisa de um nucleófilo forte e de um haleto de alquila primário (como é o caso do brometo de butila) pra rolar bem a SN2.
Passo 3
Nosso produto final é um tioéter (R–S–R′), onde R = butila (CH₃CH₂CH₂CH₂–) e R′ = etila (–CH₂CH₃). Como a reação é com o brometo de butila, a gente precisa que o nucleófilo traga o pedaço etila ligado ao enxofre.
Logo, o nucleófilo ideal é o éter sulfídrico etílico ou seja o ânion tiolato de etila:
Na prática costuma-se usar, por exemplo, o tiolato de sódio etílico:
Passo 4
Mecanismo resumido:
- Você gera o tiolato de etila desprotonando o etanotiol com uma base forte (ex.: NaH, NaOH).
- Esse tiolato (que é bem nucleofílico) faz ataque SN2 no brometo de butila:
Resposta
O nucleófilo a ser usado é o íon tiolato de etila, por exemplo