Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Beleza, o exercício pede para a gente descobrir qual nucleófilo a gente usa para reagir com brometo de butila (que é
) e chegar na molécula
.
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar saber:
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar saber:
- No SN2, um nucleófilo forte ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Br) e faz a substituição num único passo.
- Brometo é um bom grupo de saída.
- O nucleófilo tem de ser a base conjugada do grupo que queremos introduzir: aqui, o nitrilo (–C≡N).
Passo 2
Entendendo o SN2
- Como o brometo de butila é primário, SN2 é o caminho favorito.
- Numa SN2, o nucleófilo ataca de trás o carbono ligado ao Br, empurrando o Br para fora.
- Quanto mais forte o nucleófilo e quanto menos impedimento estérico no substrato, melhor a reação.
Passo 3
Escolhendo o nucleófilo certo
- A gente quer introduzir o grupo –C≡N, então o nucleófilo deve ser o íon cianeto,
. - Na prática, se usa um sal simples, tipo
ou , dissolvido em solvente polar aprótico (DMSO, DMF, etc.) para manter bem “livre” e reativo.
Resposta
O nucleófilo ideal é o ânion cianeto,
, fornecido por sais como
ou
, em solvente polar aprótico, realizando a substituição SN2 em
para gerar
.