Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 C equiv N

Passo 1

Beleza, o exercício pede para a gente descobrir qual nucleófilo a gente usa para reagir com brometo de butila (que é CH3CH2CH2CH2Br) e chegar na molécula CH3CH2CH2CH2Cequiv N.
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar saber:
  1. No SN2, um nucleófilo forte ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Br) e faz a substituição num único passo.
  2. Brometo é um bom grupo de saída.
  3. O nucleófilo tem de ser a base conjugada do grupo que queremos introduzir: aqui, o nitrilo (–C≡N).

Passo 2

Entendendo o SN2
  • Como o brometo de butila é primário, SN2 é o caminho favorito.
  • Numa SN2, o nucleófilo ataca de trás o carbono ligado ao Br, empurrando o Br para fora.
  • Quanto mais forte o nucleófilo e quanto menos impedimento estérico no substrato, melhor a reação.

Passo 3

Escolhendo o nucleófilo certo
  • A gente quer introduzir o grupo –C≡N, então o nucleófilo deve ser o íon cianeto, CN^-.
  • Na prática, se usa um sal simples, tipo NaCN ou KCN, dissolvido em solvente polar aprótico (DMSO, DMF, etc.) para manter CN^- bem “livre” e reativo.

Resposta

O nucleófilo ideal é o ânion cianeto, CN^-, fornecido por sais como NaCN ou KCN, em solvente polar aprótico, realizando a substituição SN2 em CH3CH2CH2CH2Br para gerar CH3CH2CH2CH2Cequiv N.

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