Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Beleza, o enunciado quer saber qual nucleófilo usar para reagir com brometo de butila (CH₃CH₂CH₂CH₂–Br) e gerar a amina secundária N-metil-1-butilamina, que é
Isso cai em Reação de Substituição Nucleofílica do tipo SN2. Para resolver, a gente precisa:
- Entender o mecanismo SN2;
- Escolher um nucleófilo que tenha o “NHCH₃” pra ficar ligado ao butil.
Passo 2
Mecanismo SN2, na prática: o nucleófilo faz um ataque “back-side” no carbono ligado ao bromo, e o Br⁻ sai. A região de reação é um carbono primário (mais fácil pra SN2).
Teoria básica:
Teoria básica:
- Nucleófilo = doador de par de elétrons;
- Grupo de saída = Br⁻;
- Carbono primário = favorece SN2 (menos impedimento estérico).
Passo 3
Pra ter N-metil-1-butilamina, o nucleófilo precisa ser algo que já carregue um grupo –NHCH₃. O candidato natural é a metilamina, cuja fórmula é
Ela ataca o C do brometo de butila, empurra o Br pra sair e forma:
Na prática laboratorial a gente costuma usar metilamina em excesso ou a base conjugada (metilamida de sódio,
) pra deixar a reação mais rápida e consumir completo o
.
Resposta
O nucleófilo indicado é a metilamina,
(ou a sua forma desprotonada
para facilitar a SN2).