Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 NHCH3

Passo 1

Beleza, o enunciado quer saber qual nucleófilo usar para reagir com brometo de butila (CH₃CH₂CH₂CH₂–Br) e gerar a amina secundária N-metil-1-butilamina, que é
CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-NHCH3
Isso cai em Reação de Substituição Nucleofílica do tipo SN2. Para resolver, a gente precisa:
  1. Entender o mecanismo SN2;
  2. Escolher um nucleófilo que tenha o “NHCH₃” pra ficar ligado ao butil.

Passo 2

Mecanismo SN2, na prática: o nucleófilo faz um ataque “back-side” no carbono ligado ao bromo, e o Br⁻ sai. A região de reação é um carbono primário (mais fácil pra SN2).
Teoria básica:
  • Nucleófilo = doador de par de elétrons;
  • Grupo de saída = Br⁻;
  • Carbono primário = favorece SN2 (menos impedimento estérico).

Passo 3

Pra ter N-metil-1-butilamina, o nucleófilo precisa ser algo que já carregue um grupo –NHCH₃. O candidato natural é a metilamina, cuja fórmula é
CH3NH2
Ela ataca o C do brometo de butila, empurra o Br pra sair e forma:
CH3CH2CH2CH2!-!NHCH3
Na prática laboratorial a gente costuma usar metilamina em excesso ou a base conjugada (metilamida de sódio, CH3NH^-Na^+) pra deixar a reação mais rápida e consumir completo o RBr.

Resposta

O nucleófilo indicado é a metilamina, CH3NH2 (ou a sua forma desprotonada CH3NH^-Na^+ para facilitar a SN2).

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