Observe as estruturas abaixo e responda as seguintes questões:
a) Quantos carbonos assimétricos as estruturas abaixo possuem?
b) Qual o número máximo de estereoisômeros que cada composto poderá ter?
RHSHSHOHSHR

RONHONOOHSRH

ORHOOH

OOHOHORHOHSHOHSHOHSOHOO

ONOOONH

Passo 1

O enunciado pede, para cada uma das seis estruturas dadas, (a) o número de carbonos assimétricos (estereocentros) e (b) o número máximo de estereoisômeros que elas podem apresentar. Um carbono assimétrico é um átomo de carbono tetravalente ligado a quatro substituintes diferentes. Em geral, um composto com n estereocentros pode gerar até
2^n
estereoisômeros, se não houver elementos de simetria que reduzam esse total.

Passo 2

Para a primeira estrutura (SMILES com quatro anéis fusionados e múltiplos [C@H], [C@@H] e [C@]) contamos cinco átomos de carbono marcados como quirais no SMILES. Assim,
a) carbonos assimétricos: 5
b) máximo de estereoisômeros:
2^5 = 32

Passo 3

Para a segunda estrutura (SMILES com fragmento peptídico e um único [C@H]) há apenas um carbono quiral. Logo,
a) carbonos assimétricos: 1
b) máximo de estereoisômeros:
2^1 = 2

Passo 4

Para a terceira estrutura (anela aromática ligada a um grupo [C@@H]) há um único carbono quiral também. Logo,
a) carbonos assimétricos: 1
b) máximo de estereoisômeros:
2^1 = 2

Passo 5

Para a quarta estrutura (anéis aromáticos e um anel de açúcar com quatro centros marcados [C@H], [C@@H], [C@H], [C@]) identificamos quatro carbonos assimétricos. Assim,
a) carbonos assimétricos: 4
b) máximo de estereoisômeros:
2^4 = 16

Passo 6

Para a quinta estrutura (bicíclico lactâmico/anhídrido) não há marcação de estereoquiralidade no SMILES e nenhum carbono tetravalente com quatro substituintes diferentes. Portanto,
a) carbonos assimétricos: 0
b) máximo de estereoisômeros:
2^0 = 1

Passo 7

Para a sexta estrutura, o ciclopenteno 3,4-dimetil-1-ciclopenteno ao ser hidrogenado (H₂/Pt-C) torna-se ciclopentano 3,4-dimetilado. Os carbonos 3 e 4, antes sp², passam a sp³ e cada um liga quatro grupos distintos (= estereocentros). Assim,
a) carbonos assimétricos no produto: 2
b) máximo de estereoisômeros:
2^2 = 4

Resposta

  1. 5 estereocentros, 32 estereoisômeros
  2. 1 estereocentro, 2 estereoisômeros
  3. 1 estereocentro, 2 estereoisômeros
  4. 4 estereocentros, 16 estereoisômeros
  5. 0 estereocentros, 1 estereoisômero
  6. 2 estereocentros (no produto), 4 estereoisômeros

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