Observe as estruturas abaixo e responda as seguintes questões:
a) Quantos carbonos assimétricos as estruturas abaixo possuem?
b) Qual o número máximo de estereoisômeros que cada composto poderá ter?
a) Quantos carbonos assimétricos as estruturas abaixo possuem?
b) Qual o número máximo de estereoisômeros que cada composto poderá ter?
Passo 1
O enunciado pede, para cada uma das seis estruturas dadas, (a) o número de carbonos assimétricos (estereocentros) e (b) o número máximo de estereoisômeros que elas podem apresentar. Um carbono assimétrico é um átomo de carbono tetravalente ligado a quatro substituintes diferentes. Em geral, um composto com
estereocentros pode gerar até
estereoisômeros, se não houver elementos de simetria que reduzam esse total.
Passo 2
Para a primeira estrutura (SMILES com quatro anéis fusionados e múltiplos
,
e
) contamos cinco átomos de carbono marcados como quirais no SMILES. Assim,
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
Passo 3
Para a segunda estrutura (SMILES com fragmento peptídico e um único
) há apenas um carbono quiral. Logo,
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
Passo 4
Para a terceira estrutura (anela aromática ligada a um grupo
) há um único carbono quiral também. Logo,
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
Passo 5
Para a quarta estrutura (anéis aromáticos e um anel de açúcar com quatro centros marcados
,
,
,
) identificamos quatro carbonos assimétricos. Assim,
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
Passo 6
Para a quinta estrutura (bicíclico lactâmico/anhídrido) não há marcação de estereoquiralidade no SMILES e nenhum carbono tetravalente com quatro substituintes diferentes. Portanto,
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos:
b) máximo de estereoisômeros:
Passo 7
Para a sexta estrutura, o ciclopenteno 3,4-dimetil-1-ciclopenteno ao ser hidrogenado (H₂/Pt-C) torna-se ciclopentano 3,4-dimetilado. Os carbonos 3 e 4, antes sp², passam a sp³ e cada um liga quatro grupos distintos (= estereocentros). Assim,
a) carbonos assimétricos no produto:
b) máximo de estereoisômeros:
a) carbonos assimétricos no produto:
b) máximo de estereoisômeros:
Resposta
-
estereocentros, estereoisômeros -
estereocentro, estereoisômeros -
estereocentro, estereoisômeros -
estereocentros, estereoisômeros -
estereocentros, estereoisômero -
estereocentros (no produto), estereoisômeros