Ordene as aminas abaixo de acordo com a basicidade (da menos básica para a mais básica) e apresente uma justificativa sucinta para a sua justificativa.
NH2OH

NNH2

N

ONHNH2

Passo 1

Estamos lidando com quatro aminas aromáticas substituídas cujo sítio de protonação é o nitrogênio do grupo –N H_{2}. A basicidade de cada uma depende da densidade eletrônica neste nitrogênio, controlada pelos efeitos indutivo (–I ou +I) e ressonância/mesomérico (–M ou +M) dos substituintes no anel. Vamos comparar cada caso.

Passo 2

<smile s>N#Cc 1ccc(N)cc 1</smiles>
O grupo –C \equivN é um forte retirador de elétrons tanto por indução (–I) quanto por ressonância (–M), diminuindo muito a densidade no –N H_{2}. Logo, esta é a amina menos básica.

Passo 3

<smile s>CC( =O)Nc 1ccc(N)cc 1</smiles>
O substituinte –NH–C( =O)C H_{3} (amida) retira elétrons do anel por ressonância (–M) e, em menor grau, por indução (–I). Isso reduz a densidade no –N H_{2} livre, mas não tanto quanto o –C \equivN. Assim, é a segunda menos básica.

Passo 4

SyntaxError: Expected "*", "B", "C", "[", [NOPSFI], [\-=#$:/\\.], or [bcnops] but "1" found.

Anilina sem outros substituintes é o ponto de comparação: não há efeitos extra além do leve –I do anel, ficando em posição intermediária de basicidade.

Passo 5

<smile s>Nc 1ccc(O)cc 1</smiles>
O grupo –OH em posição para ao –N H_{2} doa elétrons por ressonância ( +M), aumentando a densidade no nitrogênio e, portanto, é a amina mais básica do conjunto.

Resposta

Da menos básica para a mais básica:
<smile s>N#Cc 1ccc(N)cc 1</smiles> < <smile s>CC( =O)Nc 1ccc(N)cc 1</smiles> <
SyntaxError: Expected "*", "B", "C", "[", [NOPSFI], [\-=#$:/\\.], or [bcnops] but "1" found.
< <smile s>Nc 1ccc(O)cc 1</smiles>
Justificativa: o –C \equivN e a amida retiram elétrons (–I/–M), anilina não tem efeito extra e o –OH em p-posição doa elétrons ( +M), elevando a basicidade.

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