Ordene as aminas abaixo de acordo com a basicidade (da menos básica para a mais básica) e apresente uma justificativa sucinta para a sua justificativa.
- doador + básico
Passo 1
Temos quatro compostos amínicos e queremos ordená-los da menor para a maior basicidade. O que define a basicidade de uma amina é a disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio para captar próton. Grupos que retiram elétrons por efeito indutivo ou ressonância diminuem a basicidade; grupos que doam elétrons por efeito indutivo ou ressonância a aumentam.
Passo 2
Passo 3
Em
a amina está em um sistema hidrazínico conjugado a uma carbonila e a um nitrilo, ambos fortemente retiradores de elétrons (–I e –R). Isso torna o par livre do N muito desativado, conferindo basicidade muito baixa, mas ainda maior que zero.
Passo 4
Em
temos o grupo amida ligado ao anel na posição para em relação à amina. A amida é retiradora de elétrons por ressonância (–R) e –I moderado, de modo que o par da amina para captar próton fica menos disponível do que numa anilina simples, mas mais disponível do que no caso da hidrazina conjugada ao nitrilo e à carbonila.
Passo 5
Em
(p-aminofenol) o grupo –OH é doador de elétrons por ressonância (
R) e atrator leve por –I; o efeito
R predomina aumentando a densidade eletrônica no N, tornando-o o mais básico entre estes.