Ordene as aminas abaixo de acordo com a basicidade (da menos básica para a mais básica) e apresente uma justificativa sucinta para a sua justificativa.
NH2OH

NNHNHONH2

N+H3

ONHNH2
  • doador + básico

Passo 1

Temos quatro compostos amínicos e queremos ordená-los da menor para a maior basicidade. O que define a basicidade de uma amina é a disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio para captar próton. Grupos que retiram elétrons por efeito indutivo ou ressonância diminuem a basicidade; grupos que doam elétrons por efeito indutivo ou ressonância a aumentam.

Passo 2

[NH_3^+]c_1ccccc_1 é na verdade o cátion aniônico do anilínio já protonado. Esse não pode aceitar outro próton, logo tem basicidade praticamente zero.

Passo 3

Em N\#Cc_1ccc(NNC(=O)c_2ccc(N)cc_2)cc_1 a amina está em um sistema hidrazínico conjugado a uma carbonila e a um nitrilo, ambos fortemente retiradores de elétrons (–I e –R). Isso torna o par livre do N muito desativado, conferindo basicidade muito baixa, mas ainda maior que zero.

Passo 4

Em CC(=O)Nc_1ccc(N)cc_1 temos o grupo amida ligado ao anel na posição para em relação à amina. A amida é retiradora de elétrons por ressonância (–R) e –I moderado, de modo que o par da amina para captar próton fica menos disponível do que numa anilina simples, mas mais disponível do que no caso da hidrazina conjugada ao nitrilo e à carbonila.

Passo 5

Em Nc_1ccc(O)cc_1 (p-aminofenol) o grupo –OH é doador de elétrons por ressonância ( +R) e atrator leve por –I; o efeito +R predomina aumentando a densidade eletrônica no N, tornando-o o mais básico entre estes.

Resposta

[NH_3^+]c_1ccccc_1 \;<\; N\#Cc_1ccc(NNC(=O)c_2ccc(N)cc_2)cc_1 \;<\; CC(=O)Nc_1ccc(N)cc_1 \;<\; Nc_1ccc(O)cc_1

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