Como você converteria cada um dos seguintes compostos em ácido butanoico? Escreva cada etapa exibindo todos os reagentes:
1-Bromobutano

Passo 1

O enunciado pede para transformar o 1-bromobutano em ácido butanoico. O conteúdo aqui envolve síntese orgânica básica: primeiro fazemos uma substituição nucleofílica para obter um nitrilo (butanonitrila) e depois hidratamos (hidrólise ácida) esse nitrilo até o ácido carboxílico.

Passo 2

Convertendo 1-bromobutano em butanonitrila por substituição nucleofílica com íon cianeto:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} \;\xrightarrow[\text{refluxo}]{\text{KCN},\,\text{EtOH}} \;\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN}

Passo 3

Hidrólise ácida do nitrilo para formar ácido butanoico:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN} \;\xrightarrow[\text{refluxo}]{\text{H}_3\text{O}^+,\,\text{calor}} \;\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}

Resposta

  1. \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}\xrightarrow{\text{KCN},\,\text{EtOH},\,\text{refluxo}}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN}
  2. \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN}\xrightarrow{\text{H}_3\text{O}^+,\,\text{calor}}\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}

Exercícios relacionados