Organiza as seguintes espécies químicas em ordem decrescente de acidez no caso 1 e basicidade no caso 2.
Espécies químicas Valores de ionização
Caso 2 Anilina |c|c|c| hline & Espécies químicas & Valores de ionização hline mu ) pKb
Etilamina ( )
Nicotina pKb

Passo 1

Beleza, aqui o exercício pede pra gente organizar três compostos – anilina (C₆H₅NH₂), etilamina (C₂H₅NH₂) e nicotina (C₁₀H₁₄N₂) – em ordem decrescente de acidez (caso 1) e decrescente de basicidade (caso 2).
Conteúdo: equilíbrio ácido-base, pKb e pKa, e a relação pKa + pKb = 14 (a 25 °C). Vamos precisar:
  • Converter Kb em pKb usando .
  • Lembrar que a força do ácido conjugado de uma base tem pKa dado por .
    A partir do passo 2 a gente parte para os cálculos e ordenações diretas.

Passo 2

Primeiro, vamos pôr tudo no mesmo formato (pKb) para comparar basicidades:
  • Anilina já tem pKb(etilamina) = -logl(6,5times10^-4r) approx 3,19 .
  • Nicotina já tem .
  • Etilamina só tem Kb, então

Passo 3

Ora, base mais forte ⇔ pKb menor. Logo, em ordem decrescente de basicidade:
etilamina (3,19) > nicotina (5,98) > anilina (9,37).

Passo 4

Agora, para ordenar pela acidez, a gente olha para os ácidos conjugados dessas bases. A relação é
pKa + pKb = 14
Calculando cada pKa:
  • Anilina: .
  • Nicotina: .
  • Etilamina: .

Passo 5

Ácido mais forte ⇔ pKa menor. Assim, em ordem decrescente de acidez (do mais forte pro mais fraco):
anilina (pKa 4,63) > nicotina (pKa 8,02) > etilamina (pKa 10,81).

Resposta

Caso 1 (acidez): anilina > nicotina > etilamina
Caso 2 (basicidade): etilamina > nicotina > anilina

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