Organiza as seguintes espécies químicas em ordem decrescente de acidez no caso 1 e basicidade no caso 2.
Espécies químicas
Valores de ionização
Caso 2
Anilina
)
pKb
Etilamina (
)
Nicotina
pKb
Espécies químicas | Valores de ionização | |
Caso 2 | Anilina
|
pKb
|
Etilamina (
|
|
|
Nicotina
|
pKb
|
Passo 1
Beleza, aqui o exercício pede pra gente organizar três compostos – anilina (C₆H₅NH₂), etilamina (C₂H₅NH₂) e nicotina (C₁₀H₁₄N₂) – em ordem decrescente de acidez (caso 1) e decrescente de basicidade (caso 2).
Conteúdo: equilíbrio ácido-base, pKb e pKa, e a relação pKa + pKb = 14 (a 25 °C). Vamos precisar:
Conteúdo: equilíbrio ácido-base, pKb e pKa, e a relação pKa + pKb = 14 (a 25 °C). Vamos precisar:
- Converter Kb em pKb usando
. - Lembrar que a força do ácido conjugado de uma base tem pKa dado por
.
A partir do passo 2 a gente parte para os cálculos e ordenações diretas.
Passo 2
Primeiro, vamos pôr tudo no mesmo formato (pKb) para comparar basicidades:
- Anilina já tem
. - Nicotina já tem
. - Etilamina só tem Kb, então
Passo 3
Ora, base mais forte ⇔ pKb menor. Logo, em ordem decrescente de basicidade:
etilamina (3,19) > nicotina (5,98) > anilina (9,37).
etilamina (3,19) > nicotina (5,98) > anilina (9,37).
Passo 4
Agora, para ordenar pela acidez, a gente olha para os ácidos conjugados dessas bases. A relação é
Calculando cada pKa:
- Anilina:
. - Nicotina:
. - Etilamina:
.
Passo 5
Ácido mais forte ⇔ pKa menor. Assim, em ordem decrescente de acidez (do mais forte pro mais fraco):
anilina (pKa 4,63) > nicotina (pKa 8,02) > etilamina (pKa 10,81).
anilina (pKa 4,63) > nicotina (pKa 8,02) > etilamina (pKa 10,81).
Resposta
Caso 1 (acidez): anilina > nicotina > etilamina
Caso 2 (basicidade): etilamina > nicotina > anilina
Caso 2 (basicidade): etilamina > nicotina > anilina