Par os alcenos abaixo indique quais apresentam isomerismo Cis/Trans, apresente os isômeros em cada caso. Explique o fato de algum alcenos não apresentarem isomerismo Cis/Trasn.
Passo 1
O enunciado dá o alceno
(but-2-eno com cloro num dos carbonos do duplo) e pede que verifiquemos se há isomerismo cis/trans (geométrico) e, em caso afirmativo, exibamos os dois isômeros. Também precisamos explicar por que certos alcenos não exibem esse tipo de isomerismo.
Passo 2
O isomerismo geométrico em alcenos só ocorre quando cada átomo de carbono do duplo está ligado a dois grupos diferentes. Em outras palavras, para o par de carbonos
:
– No primeiro carbono deve haver dois grupos distintos.
– No segundo carbono também deve haver dois grupos distintos.
Se algum carbono tiver dois átomos de hidrogênio (ou dois grupos iguais), não há isomerismo geométrico.
– No primeiro carbono deve haver dois grupos distintos.
– No segundo carbono também deve haver dois grupos distintos.
Se algum carbono tiver dois átomos de hidrogênio (ou dois grupos iguais), não há isomerismo geométrico.
Passo 3
No composto
:
– O carbono ligado ao grupo etila ( ) está também ligado a um hidrogênio e ao duplo, logo tem dois substituintes distintos (
e H).
– O outro carbono do duplo está ligado a um átomo de cloro e a um hidrogênio, também dois substituintes distintos (Cl e H).
Portanto, preenche a condição para isomerismo cis/trans.
– O carbono ligado ao grupo etila (
– O outro carbono do duplo está ligado a um átomo de cloro e a um hidrogênio, também dois substituintes distintos (Cl e H).
Portanto, preenche a condição para isomerismo cis/trans.
Passo 4
Pela regra de prioridade do Cahn–Ingold–Prelog, no carbono que carrega Cl temos Cl > H, e no carbono que carrega a cadeia etila temos
.
– Isômero Z (cis): os grupos de maior prioridade (Cl e ) ficam do mesmo lado do plano do duplo.
– Isômero E (trans): esses grupos ficam em lados opostos.
– Isômero Z (cis): os grupos de maior prioridade (Cl e
– Isômero E (trans): esses grupos ficam em lados opostos.
Z-1-clorobut-2-eno
E-1-clorobut-2-eno
]
Passo 5
Se um dos carbonos do duplo tiver dois átomos idênticos (por exemplo,
), não existem dois grupos diferentes naquele carbono e, portanto, não pode haver isomerismo geométrico.
Resposta
Z-1-clorobut-2-eno (cis)
E-1-clorobut-2-eno (trans)
E-1-clorobut-2-eno (trans)