Par os alcenos abaixo indique quais apresentam isomerismo Cis/Trans, apresente os isômeros em cada caso. Explique o fato de algum alcenos não apresentarem isomerismo Cis/Trasn.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCl}

Passo 1

O enunciado dá o alceno \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}=\mathrm{CHCl} (but-2-eno com cloro num dos carbonos do duplo) e pede que verifiquemos se há isomerismo cis/trans (geométrico) e, em caso afirmativo, exibamos os dois isômeros. Também precisamos explicar por que certos alcenos não exibem esse tipo de isomerismo.

Passo 2

O isomerismo geométrico em alcenos só ocorre quando cada átomo de carbono do duplo está ligado a dois grupos diferentes. Em outras palavras, para o par de carbonos \mathrm{C}=\mathrm{C}:
– No primeiro carbono deve haver dois grupos distintos.
– No segundo carbono também deve haver dois grupos distintos.
Se algum carbono tiver dois átomos de hidrogênio (ou dois grupos iguais), não há isomerismo geométrico.

Passo 3

No composto \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}=\mathrm{CHCl}:
– O carbono ligado ao grupo etila ( \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}) está também ligado a um hidrogênio e ao duplo, logo tem dois substituintes distintos ( \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5} e H).
– O outro carbono do duplo está ligado a um átomo de cloro e a um hidrogênio, também dois substituintes distintos (Cl e H).
Portanto, preenche a condição para isomerismo cis/trans.

Passo 4

Pela regra de prioridade do Cahn–Ingold–Prelog, no carbono que carrega Cl temos Cl > H, e no carbono que carrega a cadeia etila temos \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5} > H.
– Isômero Z (cis): os grupos de maior prioridade (Cl e \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}) ficam do mesmo lado do plano do duplo.
– Isômero E (trans): esses grupos ficam em lados opostos.
Z-1-clorobut-2-eno
\begin{matrix} \; \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5} & \quad & \mathrm{Cl}\\\[-0.3em] \;\big\backslash & & \big\slash\\[-0.3em] \;\;C = C \end{matrix}
E-1-clorobut-2-eno
\begin{matrix} \; \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5} & \quad & H\\[-0.3em] \;\big\slash & & \big\slash\\[-0.3em] \;\;C = C \end{matrix}]

Passo 5

Se um dos carbonos do duplo tiver dois átomos idênticos (por exemplo, \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}\text{–}), não existem dois grupos diferentes naquele carbono e, portanto, não pode haver isomerismo geométrico.

Resposta

Z-1-clorobut-2-eno (cis)
E-1-clorobut-2-eno (trans)

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