Par os alcenos abaixo indique quais apresentam isomerismo Cis/Trans, apresente os isômeros em cada caso. Explique o fato de algum alcenos não apresentarem isomerismo Cis/Trasn.
Passo 1
O enunciado pede para verificar se o alceno
apresenta isomerismo cis/trans, e caso positivo mostrar os isômeros; caso negativo, explicar o porquê. O conteúdo envolvido é o isomerismo geométrico em alquenos, que exige cada carbono da dupla ligação com dois substituintes diferentes.
apresenta isomerismo cis/trans, e caso positivo mostrar os isômeros; caso negativo, explicar o porquê. O conteúdo envolvido é o isomerismo geométrico em alquenos, que exige cada carbono da dupla ligação com dois substituintes diferentes.
Passo 2
O critério para existirem isômeros cis/trans em um alceno é:
– Cada átomo de carbono sp² da dupla ligação deve ligar-se a dois substituintes diferentes.
– Só então podemos trocar as posições relativas “acima/abaixo” (cis) ou “através” (trans) desses grupos.
– Cada átomo de carbono sp² da dupla ligação deve ligar-se a dois substituintes diferentes.
– Só então podemos trocar as posições relativas “acima/abaixo” (cis) ou “através” (trans) desses grupos.
Passo 3
No alceno
:
– O carbono da esquerda (o ) tem dois hidrogênios idênticos como substituintes.
– O carbono da direita (o ) tem dois grupos metila idênticos.
Como cada carbono da dupla só “vê” dois grupos iguais, não há como distinguir posições relativas de substituintes diferentes.
– O carbono da esquerda (o
– O carbono da direita (o
Como cada carbono da dupla só “vê” dois grupos iguais, não há como distinguir posições relativas de substituintes diferentes.
Resposta
O composto não apresenta isomerismo cis/trans, pois ambos os carbonos da dupla ligação têm substituintes idênticos (dois H de um lado e dois CH₃ do outro), impedindo a diferenciação necessária para formar isômeros geométricos.