Par os alcenos abaixo indique quais apresentam isomerismo Cis/Trans, apresente os isômeros em cada caso. Explique o fato de algum alcenos não apresentarem isomerismo Cis/Trasn.
Passo 1
O enunciado pede para analisarmos o alceno
e verificarmos se ele apresenta isomerismo cis/trans. O conteúdo envolvido é a estereoquímica de alquenos, que exige que cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes para que haja isômeros cis (substituintes iguais do mesmo lado) e trans (substituintes iguais em lados opostos).
e verificarmos se ele apresenta isomerismo cis/trans. O conteúdo envolvido é a estereoquímica de alquenos, que exige que cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes para que haja isômeros cis (substituintes iguais do mesmo lado) e trans (substituintes iguais em lados opostos).
Passo 2
Identificamos os dois átomos de carbono que formam a dupla:
– Carbono 1 (C1): é o da extremidade. Seus dois ligantes são dois hidrogênios.
– Carbono 2 (C2): é o seguinte. Seus ligantes são um hidrogênio e o radical
.
– Carbono 1 (C1): é o
– Carbono 2 (C2): é o
Passo 3
Para que haja isomerismo cis/trans, cada carbono da dupla deve ligar-se a dois grupos diferentes.
– Em C1 os dois ligantes são ambos ⇒ grupos idênticos.
– Em C2 os ligantes são e
⇒ grupos diferentes.
– Em C1 os dois ligantes são ambos
– Em C2 os ligantes são
Passo 4
Como C1 não tem dois substituintes diferentes, não existe distinção de “mesmo lado” ou “lado oposto” para esse carbono. Logo, não formam isômeros geométricos.
Resposta
O alceno
não apresenta isomerismo cis/trans, pois um dos carbonos da dupla (o
) possui dois hidrogênios idênticos como substituintes.