Par os alcenos abaixo indique quais apresentam isomerismo Cis/Trans, apresente os isômeros em cada caso. Explique o fato de algum alcenos não apresentarem isomerismo Cis/Trasn.
Passo 1
O enunciado nos dá o alceno
(o “2‐buteno”) e pede para identificar se há isomerismo geométrico (cis/trans), mostrar os isômeros e explicar por que alguns alcenos não o apresentam. O conteúdo envolvido é isomeria geométrica em alcenos, que exige dupla ligação entre carbonos
e que cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes.
Passo 2
Analisando os carbonos da dupla: o carbono 2 está ligado a
e a
; o carbono 3 está ligado a
e a
. Como em cada carbono há dois substituintes diferentes, existe restrição de rotação em torno da ligação dupla e surgem duas configurações possíveis.
Passo 3
Os dois isômeros geométricos são:
(Z)-2-buteno (cis): os grupos ficam do mesmo lado da dupla.
(E)-2-buteno (trans): os grupos ficam em lados opostos da dupla.
(Z)-2-buteno (cis): os grupos
(E)-2-buteno (trans): os grupos
Passo 4
Alcenos em que algum carbono da dupla liga dois substituintes idênticos (por exemplo,
ou
) não apresentam isomeria cis/trans, pois a presença de dois grupos iguais num mesmo carbono impede distinção de configurações diferentes ao redor da dupla.
Resposta
(Z)-2-buteno (cis-
)
(E)-2-buteno (trans- )
(E)-2-buteno (trans-