Nos pares de compostos abaixo, indique, justificando sua resposta quem é o mais ácido:
F3 C-C(=O)-OH ou H3 C-C(=O)-OH

Passo 1

Beleza! Aqui a gente tem dois ácidos de carboxila pra comparar:
  1. F3C-C(=O)-OH (trifluoroacético)
  2. H3C-C(=O)-OH (acético)
Conteúdo: força ácida e efeito indutivo.
O que vamos precisar:
  • Saber o que torna um ácido “mais forte” (pKa e estabilidade da base conjugada),
  • Entender o efeito eletrônico dos substituintes (fluoros vs hidrogênios),
  • Comparar a estabilidade das bases conjugadas resultantes de cada ácido.

Passo 2

Primeiro, refrescando o conceito de força ácida:
Um ácido HA libera um próton para virar sua base conjugada A–:
HA longrightarrow H^+ + A^-
Quanto mais estável (menor energia) for a base A–, mais fácil é soltar o H+, logo o ácido é mais forte. A gente costuma usar o pKa pra medir isso: quanto menor o pKa, mais forte o ácido.

Passo 3

Agora, qual é a base conjugada de cada um?
  • De F3C-COOH sai o H+ e sobra F3C-COO^-
  • De H3C-COOH sai o H+ e sobra H3C-COO^-
A pergunta é: qual desses íons -COO^- é mais estável?

Passo 4

Efeito indutivo: átomos muito eletronegativos (como F) puxam densidade de elétrons pela cadeia, “espalhando” melhor a carga negativa. No caso do F3C-COO^-, o grupo CF3 retira elétrons do centro carboxilato, estabilizando a carga negativa. Já o CH3 no outro ácido é levemente doador de elétrons, o que desestabiliza a carga negativa da carboxilato.
Logo,
  • Base conjugada com CF3 é mais estabilizada → ácido mais forte.
  • Base conjugada com CH3 é menos estabilizada → ácido mais fraco.

Resposta

F3C-C(=O)-OH (ácido trifluoroacético) é mais ácido que H3C-C(=O)-OH (ácido acético), graças ao forte efeito indutivo retirador de elétrons dos átomos de flúor, que estabiliza melhor a base conjugada.

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