Nos pares de compostos abaixo, indique, justificando sua resposta quem é o mais ácido:
ou
Passo 1
Beleza! Aqui a gente tem dois ácidos de carboxila pra comparar:
-
(trifluoroacético) -
(acético)
Conteúdo: força ácida e efeito indutivo.
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Saber o que torna um ácido “mais forte” (pKa e estabilidade da base conjugada),
- Entender o efeito eletrônico dos substituintes (fluoros vs hidrogênios),
- Comparar a estabilidade das bases conjugadas resultantes de cada ácido.
Passo 2
Primeiro, refrescando o conceito de força ácida:
Um ácido HA libera um próton para virar sua base conjugada A–:
Um ácido HA libera um próton para virar sua base conjugada A–:
Quanto mais estável (menor energia) for a base A–, mais fácil é soltar o H+, logo o ácido é mais forte. A gente costuma usar o
Passo 3
Agora, qual é a base conjugada de cada um?
- De
sai o H+ e sobra - De
sai o H+ e sobra
A pergunta é: qual desses íons
é mais estável?
Passo 4
Efeito indutivo: átomos muito eletronegativos (como F) puxam densidade de elétrons pela cadeia, “espalhando” melhor a carga negativa. No caso do
, o grupo
retira elétrons do centro carboxilato, estabilizando a carga negativa. Já o
no outro ácido é levemente doador de elétrons, o que desestabiliza a carga negativa da carboxilato.
Logo,
- Base conjugada com
é mais estabilizada → ácido mais forte. - Base conjugada com
é menos estabilizada → ácido mais fraco.