1. Partindo-se do 4-oxopentanoato de etila, como você prepararia no menor número de etapas possível, usando-se uma nitrila o 5-hidroxi-1-pentanona? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.

Passo 1

O objetivo é converter o etil 4-oxopentanoato
EtO2CCH2CH2COCH3
no 5-hidroxi- 1-pentanona
HOCH2CH2CH2COCH3
protegendo provisoriamente o grupo cetona como uma cianidrina (uso de nitrila), depois reduzindo seletivamente o éster e, por fim, regenerando a cetona.

Passo 2

Proteção da cetona como cianidrina. Em meio levemente ácido, adiciona-se KCN (ou HCN em excesso) ao etil -oxopentanoato para formar a cianidrina:

Passo 3

Redução parcial do éster a aldeído com DIBAL-H a – C em . O nitrila permanece intacta em condições tão brandas. Obtém-se:

Passo 4

Redução do aldeído recém-formado a álcool primário com NaB em EtOH a C:

Passo 5

Desproteção ácida da cianidrina. Em meio diluído de , a cianidrina se converte de volta em cetona, liberando HCN:

Resposta

HOCH2CH2CH2COCH3 ( 5-hidroxi- 1-pentanona)

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