18- A partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua às estruturas.
a) 3,3-Dimetil-4-oxopentanamida
b) N,N,3-Trimetil-hexanamida
c) Cloreto de ciclo-hexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f) 3-metilbutanonitrila
g) ácido 4-ciano-ciclo-heptanocarboxílico
h) ciclobut-2-enocarboxilato de butila
i) ácido 4-(4-bromofenil)butanóico

Passo 1

O enunciado pede: a partir dos nomes sistemáticos fornecidos, atribuir as estruturas (ou seja, desenhar/descrição condensada) de cada composto. Lista dos compostos dados:
a) 3{,}3-Dimetil- 4-oxopentanamida
b) N,N,3-Trimetil-hexanamida
c) Cloreto de ciclohexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f) 3-metilbutanonitrila
g) ácido 4-ciano-cicloheptanocarboxílico
h) ciclobut- 2-enocarboxilato de butila
i) ácido 4- (4-bromofenil )butanóico
Informações relevantes que o enunciado dá (cada uma será usada ao montar a estrutura):
  • Os sufixos indicam o grupo funcional principal: \text{-amida} (CONH _2 ou amida substituída), \text{-nitrila} (C≡N), \text{-oato / carboxilato} (éster), \text{-oico} (ácido carboxílico), \text{-cloreto de carbonila} (RCOCl), \text{-anidrido} (RCO–O–COR).
  • Numeração dos carbonos em cadeias e anéis: para amidas/ácidos/nitrilas o carbono do grupo funcional é 1; para anéis com grupo carboxílico, o carbono do carboxilo é 1.
  • Prefixos: por exemplo 3{,}3-dimetil significa dois metil ligados ao carbono 3; N,N-dimetil significa dois metil ligados ao nitrogênio da amida; 4-(4-bromofenil) significa que no carbono 4 da cadeia há um grupo fenil substituído em sua posição 4 por bromo (ou seja, parafá).
Agora vamos, passo a passo, construir cada estrutura e explicar a lógica.

Passo 2

(a) 3{,}3-Dimetil- 4-oxopentanamida.
  1. Identifico o grupo funcional principal: é uma amida (suffix \text{-amida}). Na amida a carbonila da amida é o carbono 1.
  2. A cadeia principal tem 5 carbonos (pentanamida): numerando a partir do carbono da amida: C_1= \mathrm{CONH_2}, C_2, C_3, C_4, C_5.
  3. Substituições: 3{,}3-dimetil → dois grupos \mathrm{CH_3} ligados ao carbono 3. 4-oxo → há uma função cetona (=O) no carbono 4. Importante: o carbono 1 já tem uma carbonila (a da amida); o 4-oxo é uma segunda carbonila (uma cetona) no carbono 4.
  4. Montando a cadeia e verificando valências dá a fórmula condensada (escrevo da extremidade da amida em direção à outra carbonila):
\mathrm{NH_2\!-\!CO\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)_2\!-\!C(=O)\!-\!CH_3}
Isto mostra: amida terminal \mathrm{NH_2-CO-}, C_2=\mathrm{CH_2}, C_3=\mathrm{C(CH_3)_2}, C_4=\mathrm{C(=O)} ligado a C_5=\mathrm{CH_3}.

Passo 3

(b) N,N,3-Trimetil-hexanamida.
  1. Grupo principal: amida (hexanamida). Numeração da cadeia: C_1 é o carbono carbonílico da amida; total de 6 carbonos na cadeia principal.
  2. O prefixo N,N-trimetil indica que dois grupos metil estão ligados ao nitrogênio da amida (isso são dois dos três metis do nome); o terceiro metil do nome é o 3-metil, ou seja, um metil ligado ao carbono 3 da cadeia. Assim, globalmente há três metis: dois no N e um no carbono 3.
  3. Montagem (numerando a partir da carbonila): C_1=\mathrm{CONR_2} com R=\mathrm{CH_3} duas vezes; C_2=\mathrm{CH_2}; C_3=\mathrm{CH(CH_3)}; C_4=\mathrm{CH_2}; C_5=\mathrm{CH_2}; C_6=\mathrm{CH_3}.
  4. Fórmula condensada, escrevendo a porção N-substituída:
\mathrm{(CH_3)_2N\!-\!CO\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
Aqui \mathrm{(CH_3)_2N} representa o nitrogênio com dois metis.

Passo 4

(c) Cloreto de ciclohexanocarbonila.
  1. Grupo principal: cloreto de acila (RCOCl). O radical R é o anel ciclohexano ligado à carbonila. “Ciclohexanocarbonila” significa grupo \mathrm{C_6H_{11}-C(=O)-}.
  2. Portanto o cloreto de ciclohexanocarbonila é o cloreto de ácido correspondente (o análogo do cloreto de acetila mas com anel de seis carbonos). Estrutura condensada:
\mathrm{C_6H_{11}\!-\!C(=O)\!-\!Cl}
ou escrito mais compactamente:
\mathrm{C_6H_{11}-COCl}
onde \mathrm{C_6H_{11}} indica o anel ciclohexílico.

Passo 5

(d) Anidrido benzóico.
  1. “Anidrido benzóico” normalmente refere-se ao anidrido do ácido benzóico, ou seja, o anidrido simétrico formado por duas unidades benzoyl ligadas por oxigênio: (\mathrm{C_6H_5CO})_2\mathrm{O}.
  2. Estrutura condensada:
\mathrm{(C_6H_5CO)_2O}
Isto descreve duas unidades benzoyl \mathrm{C_6H_5CO-} unidas por um oxigênio central: \mathrm{C_6H_5CO-O-COC_6H_5}.

Passo 6

(f) 3-metilbutanonitrila (interpreto como 3-metilbutanonitrila = 3-metilbutanenitrila).
  1. Grupo principal: nitrila ( \mathrm{C{\equiv}N}). Para nitrilas a numeração começa no carbono ligado ao grupo \mathrm{C{\equiv}N} (esse é o carbono 1). “Butanenitrila” tem quatro carbonos na cadeia principal mais o grupo nitrila no carbono 1.
  2. 3-metil indica um metil ligado ao carbono 3 (contando a partir do carbono da nitrila). Se eu escrever a cadeia do extremo oposto (para ficar familiar): \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-C{\equiv}N}. Contando a partir do nitrilo: C_1=\mathrm{C{\equiv}N}, C_2=\mathrm{CH_2}, C_3=\mathrm{CH(CH_3)}, C_4=\mathrm{CH_3}.
  3. Fórmula condensada (escrita da extremidade metílica para o nitrilo, forma comum):
\mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!C{\equiv}N}
que é equivalente a \mathrm{NC-CH_2-CH(CH_3)-CH_3} se preferir numerar do nitrilo.

Passo 7

(g) ácido 4-ciano-cicloheptanocarboxílico.
  1. Grupo principal: ácido carboxílico ligado a um cicloalcano, ou seja, cicloheptanocarboxílico (o grupo \mathrm{-COOH} está ligado ao anel; esse carbono da função é tomado como C_1 do anel).
  2. 4-ciano significa que no carbono 4 do anel (contando a partir do carbono do carboxilato como 1) existe um grupo ciano \mathrm{C{\equiv}N}.
  3. Logo, a descrição estrutural é: um anel de sete carbonos (cicloheptano) com \mathrm{COOH} em C_1 e \mathrm{C{\equiv}N} em C_4. Escrevo a descrição condensada (em palavras estruturais e símbolos):
\text{Cicloheptano com }C_1:\mathrm{COOH}\text{ e }C_4:\mathrm{C{\equiv}N}
ou, textual condensado:
\mathrm{HOOC\!-\!(cycloheptane\\ ring)\\ (4\!-\!C{\equiv}N)}
Para ficar explícito: o anel tem substituintes em 1 ( \mathrm{COOH}) e em 4 ( \mathrm{C{\equiv}N}).

Passo 8

(h) ciclobut- 2-enocarboxilato de butila (butyl cyclobut-2-enecarboxylate).
  1. Grupo principal: é um éster (terminação “-ato de butila” indica éster metoxílico/butilo). A parte ácido é o ácido ciclobut-2-enocarboxílico: um anel ciclobutano com uma dupla ligação entre C_2 e C_3 e um grupo carboxílico em C_1 (que, no éster, estará como \mathrm{COO}-butila).
  2. Assim a estrutura é o éster formado entre o álcool butílico \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} (grupo butila \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2-} ligado por oxigênio) e o ácido ciclobut-2-enocarboxílico. Em símbolos:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2O\!-\!C(=O)\!-\!(ciclobut\!-\!2\!-\!ene\\ ring\\ ligado\\ em\\ C1)}
  1. Em forma condensada:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2O\!-\!CO\!-\!(ciclobut\!-\!2\!-\!en\!-\!1\!-\!yl)}
ou descrevendo o anel: “éster butílico do ácido ciclobut-2-enocarboxílico”, isto é, butil \mathrm{O-CO} ligado ao carbono 1 do ciclobut-2-eno (onde a dupla está entre C_2 e C_3).

Passo 9

(i) ácido 4- (4-bromofenil )butanóico.
  1. Grupo principal: ácido butanoico (butanóico). Numeração do ácido: C_1 é a carbonila carboxílica ( \mathrm{COOH}), C_2, C_3, C_4.
  2. Em C_4 há um substituinte (4-bromofenil), ou seja, um grupo fenil ligado ao carbono 4, e esse fenil está substituído por um bromo na sua posição 4 (posição para relativa ao substituinte fenil = para, ou “p-bromo”).
  3. A estrutura, escrita de forma habitual (com o anel fenil na extremidade), é:
\mathrm{p\!-\!BrC_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!COOH}
onde \mathrm{p\!-\!BrC_6H_4} indica o anel fenil com bromo na posição 4 (pará). Outra forma equivalente:
\mathrm{Br\!-\!(para)\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2CH_2CH_2COOH}
Isso é o ácido butanoico com um anel 4-bromofenil ligado ao carbono 4 (o carbono terminal da cadeia).

Resposta

a) \mathrm{NH_2\!-\!CO\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)_2\!-\!C(=O)\!-\!CH_3}
b) \mathrm{(CH_3)_2N\!-\!CO\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
c) \mathrm{C_6H_{11}\!-\!C(=O)\!-\!Cl} (cloreto de ciclohexanocarbonila)
d) \mathrm{(C_6H_5CO)_2O} (anidrido benzóico)
f) \mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!C{\equiv}N}
g) cicloheptano com C_1=\mathrm{COOH} e C_4=\mathrm{C{\equiv}N} (ácido 4-ciano-cicloheptanocarboxílico)
h) \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2O\!-\!C(=O)\!-\!(ciclobut\!-\!2\!-\!en\!-\!1\!-\!yl)} (ciclobut-2-enocarboxilato de butila)
i) \mathrm{p\!-\!BrC_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!COOH} (ácido 4- (4-bromofenil )butanóico)

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