18- A partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua às estruturas.
a) 3,3-Dimetil-4-oxopentanamida
b) N,N,3-Trimetil-hexanamida
c) Cloreto de ciclo-hexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f) 3-metilbutanonitrila
g) ácido 4-ciano-ciclo-heptanocarboxílico
h) ciclobut-2-enocarboxilato de butila
i) ácido 4-(4-bromofenil)butanóico
a) 3,3-Dimetil-4-oxopentanamida
b) N,N,3-Trimetil-hexanamida
c) Cloreto de ciclo-hexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f) 3-metilbutanonitrila
g) ácido 4-ciano-ciclo-heptanocarboxílico
h) ciclobut-2-enocarboxilato de butila
i) ácido 4-(4-bromofenil)butanóico
Passo 1
O enunciado pede: a partir dos nomes sistemáticos fornecidos, atribuir as estruturas (ou seja, desenhar/descrição condensada) de cada composto. Lista dos compostos dados:
a) -Dimetil-
-oxopentanamida
b) -Trimetil-hexanamida
c) Cloreto de ciclohexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f) -metilbutanonitrila
g) ácido -ciano-cicloheptanocarboxílico
h) ciclobut- -enocarboxilato de butila
i) ácido -
-bromofenil
butanóico
a)
b)
c) Cloreto de ciclohexanocarbonila
d) Anidrido benzóico
f)
g) ácido
h) ciclobut-
i) ácido
Informações relevantes que o enunciado dá (cada uma será usada ao montar a estrutura):
- Os sufixos indicam o grupo funcional principal:
(CONH ou amida substituída), (C≡N), (éster), (ácido carboxílico), (RCOCl), (RCO–O–COR). - Numeração dos carbonos em cadeias e anéis: para amidas/ácidos/nitrilas o carbono do grupo funcional é
; para anéis com grupo carboxílico, o carbono do carboxilo é . - Prefixos: por exemplo
-dimetil significa dois metil ligados ao carbono ; -dimetil significa dois metil ligados ao nitrogênio da amida; -(4-bromofenil) significa que no carbono da cadeia há um grupo fenil substituído em sua posição por bromo (ou seja, parafá).
Agora vamos, passo a passo, construir cada estrutura e explicar a lógica.
Passo 2
(a)
-Dimetil-
-oxopentanamida.
- Identifico o grupo funcional principal: é uma amida (suffix
). Na amida a carbonila da amida é o carbono . - A cadeia principal tem
carbonos (pentanamida): numerando a partir do carbono da amida: , , , , . - Substituições:
-dimetil → dois grupos ligados ao carbono . -oxo → há uma função cetona (=O) no carbono . Importante: o carbono já tem uma carbonila (a da amida); o -oxo é uma segunda carbonila (uma cetona) no carbono . - Montando a cadeia e verificando valências dá a fórmula condensada (escrevo da extremidade da amida em direção à outra carbonila):
Isto mostra: amida terminal
,
,
,
ligado a
.
Passo 3
(b)
-Trimetil-hexanamida.
- Grupo principal: amida (hexanamida). Numeração da cadeia:
é o carbono carbonílico da amida; total de carbonos na cadeia principal. - O prefixo
-trimetil indica que dois grupos metil estão ligados ao nitrogênio da amida (isso são dois dos três metis do nome); o terceiro metil do nome é o -metil, ou seja, um metil ligado ao carbono da cadeia. Assim, globalmente há três metis: dois no N e um no carbono . - Montagem (numerando a partir da carbonila):
com duas vezes; ; ; ; ; . - Fórmula condensada, escrevendo a porção N-substituída:
Aqui
representa o nitrogênio com dois metis.
Passo 4
(c) Cloreto de ciclohexanocarbonila.
- Grupo principal: cloreto de acila (RCOCl). O radical
é o anel ciclohexano ligado à carbonila. “Ciclohexanocarbonila” significa grupo . - Portanto o cloreto de ciclohexanocarbonila é o cloreto de ácido correspondente (o análogo do cloreto de acetila mas com anel de seis carbonos). Estrutura condensada:
ou escrito mais compactamente:
onde
indica o anel ciclohexílico.
Passo 5
(d) Anidrido benzóico.
- “Anidrido benzóico” normalmente refere-se ao anidrido do ácido benzóico, ou seja, o anidrido simétrico formado por duas unidades benzoyl ligadas por oxigênio:
. - Estrutura condensada:
Isto descreve duas unidades benzoyl
unidas por um oxigênio central:
.
Passo 6
(f)
-metilbutanonitrila (interpreto como
-metilbutanonitrila =
-metilbutanenitrila).
- Grupo principal: nitrila (
). Para nitrilas a numeração começa no carbono ligado ao grupo (esse é o carbono ). “Butanenitrila” tem quatro carbonos na cadeia principal mais o grupo nitrila no carbono . -
-metil indica um metil ligado ao carbono (contando a partir do carbono da nitrila). Se eu escrever a cadeia do extremo oposto (para ficar familiar): . Contando a partir do nitrilo: , , , . - Fórmula condensada (escrita da extremidade metílica para o nitrilo, forma comum):
que é equivalente a
se preferir numerar do nitrilo.
Passo 7
(g) ácido
-ciano-cicloheptanocarboxílico.
- Grupo principal: ácido carboxílico ligado a um cicloalcano, ou seja, cicloheptanocarboxílico (o grupo
está ligado ao anel; esse carbono da função é tomado como do anel). -
-ciano significa que no carbono do anel (contando a partir do carbono do carboxilato como ) existe um grupo ciano . - Logo, a descrição estrutural é: um anel de sete carbonos (cicloheptano) com
em e em . Escrevo a descrição condensada (em palavras estruturais e símbolos):
ou, textual condensado:
Para ficar explícito: o anel tem substituintes em
(
) e em
(
).
Passo 8
(h) ciclobut-
-enocarboxilato de butila (butyl cyclobut-2-enecarboxylate).
- Grupo principal: é um éster (terminação “-ato de butila” indica éster metoxílico/butilo). A parte ácido é o ácido ciclobut-2-enocarboxílico: um anel ciclobutano com uma dupla ligação entre
e e um grupo carboxílico em (que, no éster, estará como -butila). - Assim a estrutura é o éster formado entre o álcool butílico
(grupo butila ligado por oxigênio) e o ácido ciclobut-2-enocarboxílico. Em símbolos:
- Em forma condensada:
ou descrevendo o anel: “éster butílico do ácido ciclobut-2-enocarboxílico”, isto é, butil
ligado ao carbono
do ciclobut-2-eno (onde a dupla está entre
e
).
Passo 9
(i) ácido
-
-bromofenil
butanóico.
- Grupo principal: ácido butanoico (butanóico). Numeração do ácido:
é a carbonila carboxílica ( ), , , . - Em
há um substituinte -bromofenil), ou seja, um grupo fenil ligado ao carbono , e esse fenil está substituído por um bromo na sua posição (posição para relativa ao substituinte fenil = para, ou “p-bromo”). - A estrutura, escrita de forma habitual (com o anel fenil na extremidade), é:
onde
indica o anel fenil com bromo na posição
(pará). Outra forma equivalente:
Isso é o ácido butanoico com um anel 4-bromofenil ligado ao carbono
(o carbono terminal da cadeia).
Resposta
a)
b)
c)
(cloreto de ciclohexanocarbonila)
d)
(anidrido benzóico)
f)
g) cicloheptano com
e
(ácido
-ciano-cicloheptanocarboxílico)
h)
(ciclobut-2-enocarboxilato de butila)
i)
(ácido
-
-bromofenil
butanóico)