A partir da hibridização de cada espécie química a seguir, indique a acidez relativa para o Etino, Eteno e Etano. Correlacione com a basicidade relativa dos seus respectivos carbânions.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: indicar a acidez relativa entre Etino, Eteno e Etano; e correlacionar essa ordem com a basicidade relativa dos seus respectivos carbânions (as bases conjugadas formadas pela remoção de um próton).
Informações dadas (implícitas no enunciado): as três espécies são as hidrocarbonetos simples — Etino (acetileno, terminal), Eteno (eteno), Etano (etano) — e devemos relacionar acidez dos ácidos com a estabilidade / basicidade das bases conjugadas (carbânions) que surgem ao tirar um H.
As espécies conjugadas que nos interessam são: o carbânion acetilida (proveniente do Etino), o carbânion vinílico
(proveniente do Eteno) e o carbânion etílico
(proveniente do Etano).
Informações dadas (implícitas no enunciado): as três espécies são as hidrocarbonetos simples — Etino (acetileno, terminal), Eteno (eteno), Etano (etano) — e devemos relacionar acidez dos ácidos com a estabilidade / basicidade das bases conjugadas (carbânions) que surgem ao tirar um H.
As espécies conjugadas que nos interessam são: o carbânion acetilida
Passo 2
Identificar a hibridização do átomo de carbono que perde o próton em cada molécula — isso é chave para entender estabilidade do carbânion. Lembrete prático sobre hibridização: conte o número de ligações sigma (cada ligação simples é uma sigma; em ligações duplas e triplas só uma delas é sigma) e pares isolados; esse número (steric number) determina a hibridização: 2 →
, 3 →
, 4 →
.
- Etino (terminal): o carbono que tem o H está ligado a um H e ao outro carbono por uma tripla ligação. A tripla ligação contém 1 sigma entre carbonos, logo esse carbono tem 2 ligações sigma no total → steric number
→ hibridização . - Eteno: o carbono vinylico que perde H está ligado a dois H e a outro C por uma dupla ligação (que fornece 1 sigma) → sigma totais
→ steric number → hibridização . - Etano: o carbono que perde H está ligado a três H e a outro C por simples → sigma totais
→ steric number → hibridização .
Passo 3
Explicar por que a hibridização afeta acidez/basicidade — conceito chave (sem pular etapas).
- Os orbitais híbridos têm fração de caráter
(s-character) que determina quão “próximo do núcleo” os elétrons estão. Quanto maior a fração , mais próximos do núcleo ficam os elétrons do orbital e, portanto, mais estabilizada fica uma carga negativa nesse orbital. - Calculemos a fração
de cada hibridização: (Aqui eu usei a ideia: em há 1 parte e partes ; a fração é .) - Interpretação: maior
-character → elétrons do orbital onde está a carga negativa ficam mais próximos do núcleo → carga negativa mais estabilizada → base conjugada mais estável → ácido correspondente é mais forte. - Portanto, entre os carbânions: o carbânion ligado a um carbono
é mais estabilizado que o , que por sua vez é mais estabilizado que o .
Passo 4
Aplicar a regra aos nossos casos e relacionar com acidez:
- Para o Etino, ao remover
forma-se o carbânion que tem o carbono carregado em hibridização (fração ). Essa carga negativa está relativamente bem estabilizada. Logo, o Etino é o mais ácido entre os três. - Para o Eteno, o carbânion
tem centro (fração ), menos estabilizado que o , logo o Eteno é menos ácido que o Etino, mas mais ácido que o Etano. - Para o Etano, o carbânion
é (fração ), o menos estabilizado, então o Etano é o menos ácido. - Podemos citar valores aproximados de
(para dar uma noção quantitativa): do Etino ≈ , do Eteno ≈ , do Etano ≈ . Esses números confirmam a grande diferença de acidez (quanto menor , mais ácido).
Passo 5
Correlacionar com a basicidade dos carbânions (explicando a relação inversa):
- Basicidade mede a tendência da base em aceitar próton (doar par de elétrons para
). Uma base mais estável (carga negativa fortemente estabilizada) é menos inclinada a doar elétrons — é menos básica. - Assim, o carbânion mais estabilizado (o
, acetilida) será o menos básico; o menos estabilizado ( , etil) será o mais básico. Em palavras: estabilidade da base inversamente correlaciona com sua basicidade: mais estável → menos básico; menos estável → mais básico.
Passo 6
Resumo físico-químico curto (pra você guardar na prova):
- Mais s-character → elétrons mais próximos do núcleo → carga negativa mais estabilizada → base conjugada mais estável → ácido mais forte.
- Portanto ordem de acidez: Etino
Eteno Etano. - Ordem de basicidade dos carbânions (do mais básico para o menos básico): etil (
) vinílico ( ) acetilida ( ).
Resposta
Acidez relativa: Etino > Eteno > Etano
Basicidade dos carbânions (do mais básico para o menos básico): etil (
) > vinílico (
) > acetilida (
)