A partir da hibridização de cada espécie química a seguir, indique a acidez relativa para o Etino, Eteno e Etano. Correlacione com a basicidade relativa dos seus respectivos carbânions.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: indicar a acidez relativa entre Etino, Eteno e Etano; e correlacionar essa ordem com a basicidade relativa dos seus respectivos carbânions (as bases conjugadas formadas pela remoção de um próton).
Informações dadas (implícitas no enunciado): as três espécies são as hidrocarbonetos simples — Etino (acetileno, terminal), Eteno (eteno), Etano (etano) — e devemos relacionar acidez dos ácidos com a estabilidade / basicidade das bases conjugadas (carbânions) que surgem ao tirar um H.
As espécies conjugadas que nos interessam são: o carbânion acetilida \mathrm{HC\equiv C^-} (proveniente do Etino), o carbânion vinílico \mathrm{H_2C=CH^-} (proveniente do Eteno) e o carbânion etílico \mathrm{H_3C-CH_2^-} (proveniente do Etano).

Passo 2

Identificar a hibridização do átomo de carbono que perde o próton em cada molécula — isso é chave para entender estabilidade do carbânion. Lembrete prático sobre hibridização: conte o número de ligações sigma (cada ligação simples é uma sigma; em ligações duplas e triplas só uma delas é sigma) e pares isolados; esse número (steric number) determina a hibridização: 2 → \mathrm{sp}, 3 → \mathrm{sp^2}, 4 → \mathrm{sp^3}.
  • Etino (terminal): o carbono que tem o H está ligado a um H e ao outro carbono por uma tripla ligação. A tripla ligação contém 1 sigma entre carbonos, logo esse carbono tem 2 ligações sigma no total → steric number =2 → hibridização \mathrm{sp}.
  • Eteno: o carbono vinylico que perde H está ligado a dois H e a outro C por uma dupla ligação (que fornece 1 sigma) → sigma totais =3 → steric number =3 → hibridização \mathrm{sp^2}.
  • Etano: o carbono que perde H está ligado a três H e a outro C por simples → sigma totais =4 → steric number =4 → hibridização \mathrm{sp^3}.

Passo 3

Explicar por que a hibridização afeta acidez/basicidade — conceito chave (sem pular etapas).
  • Os orbitais híbridos têm fração de caráter s (s-character) que determina quão “próximo do núcleo” os elétrons estão. Quanto maior a fração s, mais próximos do núcleo ficam os elétrons do orbital e, portanto, mais estabilizada fica uma carga negativa nesse orbital.
  • Calculemos a fração s de cada hibridização: \text{sp: } \frac{1}{2}=50\%\quad,\quad \text{sp}^2:\; \frac{1}{3}\approx 33{,}3\%\quad,\quad \text{sp}^3:\; \frac{1}{4}=25\%.(Aqui eu usei a ideia: em \mathrm{sp^n} há 1 parte s e n partes p; a fração s é 1/(1+n).)
  • Interpretação: maior s-character → elétrons do orbital onde está a carga negativa ficam mais próximos do núcleo → carga negativa mais estabilizada → base conjugada mais estável → ácido correspondente é mais forte.
  • Portanto, entre os carbânions: o carbânion ligado a um carbono \mathrm{sp} é mais estabilizado que o \mathrm{sp^2}, que por sua vez é mais estabilizado que o \mathrm{sp^3}.

Passo 4

Aplicar a regra aos nossos casos e relacionar com acidez:
  • Para o Etino, ao remover H^+ forma-se o carbânion \mathrm{HC\equiv C^-} que tem o carbono carregado em hibridização \mathrm{sp} (fração s=50\%). Essa carga negativa está relativamente bem estabilizada. Logo, o Etino é o mais ácido entre os três.
  • Para o Eteno, o carbânion \mathrm{H_2C=CH^-} tem centro \mathrm{sp^2} (fração s\approx33{,}3\%), menos estabilizado que o \mathrm{sp}, logo o Eteno é menos ácido que o Etino, mas mais ácido que o Etano.
  • Para o Etano, o carbânion \mathrm{H_3C-CH_2^-} é \mathrm{sp^3} (fração s=25\%), o menos estabilizado, então o Etano é o menos ácido.
  • Podemos citar valores aproximados de \mathrm{p}K_a (para dar uma noção quantitativa): \mathrm{p}K_a do Etino ≈ 25, do Eteno ≈ 44, do Etano ≈ 50. Esses números confirmam a grande diferença de acidez (quanto menor \mathrm{p}K_a, mais ácido).

Passo 5

Correlacionar com a basicidade dos carbânions (explicando a relação inversa):
  • Basicidade mede a tendência da base em aceitar próton (doar par de elétrons para H^+). Uma base mais estável (carga negativa fortemente estabilizada) é menos inclinada a doar elétrons — é menos básica.
  • Assim, o carbânion mais estabilizado (o \mathrm{sp}, acetilida) será o menos básico; o menos estabilizado ( \mathrm{sp^3}, etil) será o mais básico. Em palavras: estabilidade da base inversamente correlaciona com sua basicidade: mais estável → menos básico; menos estável → mais básico.

Passo 6

Resumo físico-químico curto (pra você guardar na prova):
  • Mais s-character → elétrons mais próximos do núcleo → carga negativa mais estabilizada → base conjugada mais estável → ácido mais forte.
  • Portanto ordem de acidez: Etino > Eteno > Etano.
  • Ordem de basicidade dos carbânions (do mais básico para o menos básico): etil ( \mathrm{sp^3}) > vinílico ( \mathrm{sp^2}) > acetilida ( \mathrm{sp}).

Resposta

Acidez relativa: Etino > Eteno > Etano
Basicidade dos carbânions (do mais básico para o menos básico): etil ( \mathrm{sp^3}) > vinílico ( \mathrm{sp^2}) > acetilida ( \mathrm{sp})

Exercícios relacionados