Pese 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno,
-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de éter etilico. Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação de pressão).
Extrair com
(3x), com porções de 30 mL . Combinar as frações aquosas, neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído agora?
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de éter etilico. Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação de pressão).
Extrair com
Passo 1
Beleza, aqui a gente tem uma mistureba de quatro compostos (naftaleno, β-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina) dissolvidos em éter, e a gente vai extrair só o ácido benzóico usando uma solução de NaOH 10 %. O conteúdo da matéria é extração ácido-base, que usa reação de ácido + base para transformar o ácido orgânico em íon solúvel em água. Vamos precisar entender pKa, saber que naftaleno é neutro, β-naftol é um fenol (pKa ~9,5), ácido benzóico é um ácido forte pra orgânicos (pKa ~4,2) e p-nitroanilina é básica.
Passo 2
Identificar quem é quem:
- Naftaleno é neutro: não reage com base, fica na fase orgânica.
- β-Naftol é fenol, pode reagir com base forte (NaOH) pra virar ânion solúvel, mas só de verdade com base bem forte.
- Ácido benzóico (pKa ~4,2) reage fácil com NaOH, vira sal solúvel em água.
- p-Nitroanilina é base (amino), não reage com NaOH porque já é basicona.
Passo 3
Fazendo a extração:
Quando eu adiciono NaOH, acontece a reação (em cada extração):
Quando eu adiciono NaOH, acontece a reação (em cada extração):
O sal
vai pra fase aquosa. Repetindo 3x, eu garanto que todo o ácido benzóico saiu do éter para a água.
Passo 4
Recuperação do ácido:
Quando eu neutralizo a fase aquosa com HCl, rola a reação inversa:
Quando eu neutralizo a fase aquosa com HCl, rola a reação inversa:
O ácido benzóico não solubiliza em água ácida, então precipita e a gente filtra a vácuo.
Resposta
O composto extraído e recuperado no precipitado é o ácido benzóico.