Pese 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, B-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de éter etilico. Transfira a solução etérea para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil (nota: durante o processo de extração abra a torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação de pressão).
Extrair com NaHCO3 10 % (3x) usando porções de 30 mL . Combinar as frações aquosas e neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?

Passo 1

Beleza, aqui o enunciado diz que a gente tem 1 g de cada: naftaleno, β-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina. Tudo vai junto num erlenmeyer com 100 mL de éter e depois extraímos com NaHCO₃ 10 % (três vezes, 30 mL cada). A fração aquosa combinada é neutralizada com HCl e aí aparece um precipitado. A pergunta é: qual composto foi extraído?
Conteúdo: extração ácido–base (liquido–líquido), entender pKa e solubilidade de sais. Vamos usar reação de ácido + base fraca e teoria de partição entre fases.

Passo 2

Primeiro, o que o NaHCO₃ faz aqui? Bicarbonato de sódio é uma base fraca (a base conjugada do ácido carbônico, pKa ≃ 6,3). Quando você mistura um ácido mais forte que H₂CO₃ (pKa₁ = 6,3), vai rolar reação de neutralização:
RCOOH (ácido) + HCO3^- ;longrightarrow; RCOO^- + H2CO3á
O sal R–COO⁻Na⁺ é solúvel em água, por isso migra pra fase aquosa. Já compostos neutros ou ácidos fracos demais não reagem com bicarbonato e continuam na fase orgânica (éter).

Passo 3

Agora, vamos ver cada composto e seu comportamento com NaHCO₃:
  1. Naftaleno: completamente neutro, sem grupo ácido ou básico relevante. Não reage e fica no éter.
  2. β-Naftol (fenol): tem pKa ≃ 9,5. Como o pH da solução de NaHCO₃ fica em torno de 8–8,3, não é suficiente pra desprotonar muito o fenol (precisa pH > pKa). Logo, quase nada vira sal; ele também fica no éter.
  3. Ácido benzóico: pKa ≃ 4,2, bem mais ácido que H₂CO₃. Reage prontamente com HCO₃⁻, formando benzoato de sódio, que vai todo pra fase aquosa.
  4. p-Nitroanilina: é uma base fraca (o grupo –NH₂ fica protonado em pH ácido, mas em pH de uma solução de bicarbonato, não ganha próton; continua praticamente neutra) e não forma sal solúvel em água com HCO₃⁻. Fica no éter.

Passo 4

Depois das três extrações, a fase aquosa contém essencialmente o benzoato de sódio. Quando você neutraliza com HCl concentrado, rola o inverso da reação:
RCOO^- + H^+ ;longrightarrow; RCOOH (precipita)
O ácido benzóico não é muito solúvel em água, então volta a precipitar. Você filtra a vácuo e recupera esse sólido.

Resposta

O composto que foi extraído pela solução de NaHCO₃ e depois precipitado é o ácido benzóico.

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