Pode uma ligação de hidrogênio se formar entre
Duas moléculas de formaldeído, \mathbf{C H}_{2} \mathbf{O} ?

Passo 1

O enunciado pergunta se uma ligação de hidrogênio pode se formar entre duas moléculas de formaldeído, \mathrm{CH_2O}. Informações dadas (implícitas no enunciado) que vamos usar:
\mathrm{CH_2O} tem um grupo carbonila \mathrm{C=O} com o oxigênio possuindo pares isolados (lone pairs) e dois hidrogênios ligados ao carbono (C–H). Não há figura fornecida; usarei a estrutura típica: hidrogênios ligados ao carbono carbonílico e o oxigênio com dois pares não ligantes.

Passo 2

O que é uma ligação de hidrogênio (definição prática e critérios)
Expliquei passo a passo para você levar pra prova:
  • Uma ligação de hidrogênio clássica ocorre quando há um doador D\!-\!H em que D é um átomo bastante eletronegativo (tipicamente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}). Nesse caso o hidrogênio H fica com carga parcial positiva \delta^+.
  • O aceitador A deve ter um par de elétrons não ligado (lone pair), normalmente em \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}. A interação é representada por D\!-\!H\cdots A.
  • Critérios práticos: o átomo que liga o H (o doador) precisa ser suficientemente mais eletronegativo que o H para gerar H com \delta^+ significativo. Geometricamente a interação tende a ser quase linear D\!-\!H\cdots A. Força: ligações clássicas \mathrm{O}\!-\!H\cdots\mathrm{O/N} são fortes; H ligados a C normalmente não é um bom doador.
  • Existe também a categoria de interações fracas chamadas de interações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{O}: são muito mais fracas que ligações de hidrogênio clássicas, e aparecem quando o \mathrm{C}\!-\!H está “ativado” (por exemplo \mathrm{C} sp ou adjacente a grupos fortemente retiradores de elétrons).

Passo 3

Aplicando os critérios ao formaldeído
  • O oxigênio da carbonila tem pares isolados, portanto pode atuar como aceitador A. Ou seja, existe um potencial aceitador: \mathrm{O} com lone pairs.
  • Os hidrogênios em \mathrm{CH_2O} estão ligados a carbono. Precisamos avaliar se esses H podem ser doadores fortes.
  • Compare eletronegatividades (valores de Pauling aproximados): \chi(\mathrm{O})\approx 3{,}44, \chi(\mathrm{C})\approx 2{,}55, \chi(\mathrm{H})\approx 2{,}20. Como \mathrm{C} e \mathrm{H} têm eletronegatividades próximas, a polarização do vínculo \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H} é pequena: o H fica apenas levemente \delta^+.
  • O grupo carbonila é retirador de elétrons por indução, então os hidrogênios ligados ao carbono carbonílico podem ficar um pouco mais desprovidos de elétrons (ligeiramente mais ácidos) do que um hidrogênio de alcano comum. Mesmo assim, essa polarização adicional é pequena comparada à de um \mathrm{O}\!-\!H ou \mathrm{N}\!-\!H.
  • Conclusão intermédia: o oxigênio é um bom aceitador; os hidrogênios ligados ao carbono não são doadores clássicos fortes.

Passo 4

Natureza da interação possível entre duas moléculas de formaldeído
  • Como não existe um \mathrm{O}\!-\!H, \mathrm{N}\!-\!H ou \mathrm{F}\!-\!H em \mathrm{CH_2O}, não se formará uma ligação de hidrogênio clássica forte do tipo D\!-\!H\cdots A com D=\mathrm{O,N,F}.
  • Pode, entretanto, ocorrer uma interação fraca do tipo \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{O}, onde um hidrogênio ligado a carbono faz contato com os pares do oxigênio de outra molécula. Isso é uma interação de baixa energia (muito mais fraca que uma H‑ligação clássica) e depende de geometria favorável.
  • Essas interações \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{O} são reais e observadas em cristalografia e em interações moleculares fracas, mas não têm a força ou caráter direcional (e nem a importância) das ligações de hidrogênio clássicas.

Passo 5

Como responder na prova (curto, direto e correto)
  • Se te pedirem simplesmente “pode formar ligação de hidrogênio?”, responda distinguindo os dois sentidos:
    • “Não, não se forma ligação de hidrogênio clássica, porque não há D\!-\!H com D=\mathrm{O,N,F}.”
    • “Sim, podem existir interações fracas \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{O}, mas são muito mais fracas que ligações de hidrogênio convencionais.”

Resposta

Não no sentido clássico; podem ocorrer apenas interações fracas do tipo \mathrm{C}\!-\!\mathrm{H}\cdots\mathrm{O}.

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