Pode uma ligação de hidrogênio se formar entre
Uma molécula de metanol,
, e uma de formaldeído,
?
Uma molécula de metanol,
Passo 1
O enunciado pergunta se uma ligação de hidrogénio pode formar-se entre uma molécula de metanol e uma de formaldeído. Informações dadas (extraídas diretamente das fórmulas fornecidas):
(metanol): contém o grupo
e o oxigénio tem pares de electrões não ligantes.
(formaldeído): contém o grupo carbonilo
e o oxigénio tem pares de electrões não ligantes.
Nenhuma outra informação extra foi dada.
Nenhuma outra informação extra foi dada.
Passo 2
O que é nécessaire para haver ligação de hidrogénio? Vou explicar passo a passo, sem pressa:
- Definição operacional: uma ligação de hidrogénio ocorre quando um átomo de hidrogénio covalentemente ligado a um átomo fortemente electronegativo (tipicamente
, ou ) fica com uma carga parcial positiva e interage electrostaticamente com um par de electrões não ligantes num átomo electronegativo (o aceitador), que tem carga parcial negativa . - Terminologia: o átomo que leva o hidrogénio ligado ao electronegativo é o doador de ligação de hidrogénio; o átomo com o par de electrões é o aceitador.
- Porque isto funciona: numa ligação
, o oxigénio é muito mais electronegativo que o hidrogénio, portanto a densidade electrónica fica mais próxima do oxigénio e o hidrogénio fica parcialmente positivo . Esse é atraído por um par de electrões livres num outro , formando a ligação de hidrogénio .
Passo 3
Identificação de doadores e aceitadores nas duas moléculas:
- Em
(metanol): - O grupo
faz com que o hidrogénio ligado ao oxigénio seja um bom doador de ligação de hidrogénio (tem ). - O oxigénio do metanol também tem pares não ligantes, então pode atuar como aceitador se necessário.
- O grupo
- Em
(formaldeído): - O oxigénio da carbonila
tem dois pares não ligantes e é relativamente electronegativo, logo é um bom aceitador de ligação de hidrogénio (tem ). - Os hidrogénios ligados ao carbono (
) não são considerados doadores eficientes de ligação de hidrogénio porque a ligação é pouco polar (o carbono e o hidrogénio têm electronegatividades parecidas); portanto não tem um bom doador.
- O oxigénio da carbonila
Passo 4
Montagem da possível ligação entre as moléculas:
- O cenário favorável é o hidrogénio do grupo
do metanol aproximar‑se do par não ligante do oxigénio carbonílico do formaldeído. Representamos isso como
onde os pontos (
) representam a ligação de hidrogénio.
- Geometricamente, a ligação de hidrogénio prefere ser quase linear entre os três átomos envolvidos (O—H···O), o que maximiza a sobreposição electrostática e a força da interação.
- Intensidade típica: é uma interação fraca a moderada (alguns kcal·mol^{-1}, tipicamente
a kcal·mol^{-1}, ou a kJ·mol^{-1})), suficiente para orientar moléculas e afectar propriedades físicas (p.ex. ponto de ebulição, solubilidade).
Passo 5
Contra‑exemplos e clareamento de dúvidas:
- Não confunda o hidrogénio de
(o ) com um bom doador: ele NÃO forma uma ligação de hidrogénio significativa com o oxigénio do metanol. - O que de facto acontece é assimétrico: o metanol é o doador (via
) e o formaldeído é o aceitador (via ). - Exemplos análogos: metanol forma ligações de hidrogénio semelhantes com água (
) e com cetonas/aldeídos em geral, todos por via do grupo como doador e do oxigénio carbonílico como aceitador.
Resposta
Sim — forma‑se uma ligação de hidrogénio entre o hidrogénio do grupo
do metanol e o oxigénio carbonílico do formaldeído, representável como
.