Pode uma ligação de hidrogênio se formar entre
Uma molécula de metanol, \mathbf{C H}_{\mathbf{3}} \mathbf{O H}, e uma de formaldeído, \mathbf{C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{O} ?

Passo 1

O enunciado pergunta se uma ligação de hidrogénio pode formar-se entre uma molécula de metanol e uma de formaldeído. Informações dadas (extraídas diretamente das fórmulas fornecidas):
\mathrm{CH_3OH} (metanol): contém o grupo \mathrm{O\!-\!H} e o oxigénio tem pares de electrões não ligantes.
\mathrm{CH_2O} (formal­deído): contém o grupo carbonilo \mathrm{C=O} e o oxigénio tem pares de electrões não ligantes.
Nenhuma outra informação extra foi dada.

Passo 2

O que é nécessaire para haver ligação de hidrogénio? Vou explicar passo a passo, sem pressa:
  • Definição operacional: uma ligação de hidrogénio ocorre quando um átomo de hidrogénio covalentemente ligado a um átomo fortemente electronegativo (tipicamente \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}) fica com uma carga parcial positiva \delta^+ e interage electrostaticamente com um par de electrões não ligantes num átomo electronegativo (o aceitador), que tem carga parcial negativa \delta^-.
  • Terminologia: o átomo que leva o hidrogénio ligado ao electronegativo é o doador de ligação de hidrogénio; o átomo com o par de electrões é o aceitador.
  • Porque isto funciona: numa ligação \mathrm{O\!-\!H}, o oxigénio é muito mais electronegativo que o hidrogénio, portanto a densidade electrónica fica mais próxima do oxigénio e o hidrogénio fica parcialmente positivo \delta^+. Esse \delta^+ é atraído por um par de electrões livres num outro \mathrm{O}, formando a ligação de hidrogénio \mathrm{O\!-\!H\cdots O}.

Passo 3

Identificação de doadores e aceitadores nas duas moléculas:
  • Em \mathrm{CH_3OH} (metanol):
    • O grupo \mathrm{O\!-\!H} faz com que o hidrogénio ligado ao oxigénio seja um bom doador de ligação de hidrogénio (tem \delta^+).
    • O oxigénio do metanol também tem pares não ligantes, então pode atuar como aceitador se necessário.
  • Em \mathrm{CH_2O} (formal­deído):
    • O oxigénio da carbonila \mathrm{C=O} tem dois pares não ligantes e é relativamente electronegativo, logo é um bom aceitador de ligação de hidrogénio (tem \delta^-).
    • Os hidrogénios ligados ao carbono ( \mathrm{C\!-\!H}) não são considerados doadores eficientes de ligação de hidrogénio porque a ligação \mathrm{C\!-\!H} é pouco polar (o carbono e o hidrogénio têm electronegatividades parecidas); portanto \mathrm{CH_2O} não tem um bom doador.

Passo 4

Montagem da possível ligação entre as moléculas:
  • O cenário favorável é o hidrogénio do grupo \mathrm{O\!-\!H} do metanol aproximar‑se do par não ligante do oxigénio carbonílico do formaldeído. Representamos isso como
\mathrm{CH_3O\!-\!H \cdots O\!=\!CH_2}
onde os pontos ( \cdots) representam a ligação de hidrogénio.
  • Geometricamente, a ligação de hidrogénio prefere ser quase linear entre os três átomos envolvidos (O—H···O), o que maximiza a sobreposição electrostática e a força da interação.
  • Intensidade típica: é uma interação fraca a moderada (alguns kcal·mol^{-1}, tipicamente \sim 3 a 8 kcal·mol^{-1}, ou \sim 10 a 30 kJ·mol^{-1})), suficiente para orientar moléculas e afectar propriedades físicas (p.ex. ponto de ebulição, solubilidade).

Passo 5

Contra‑exemplos e clareamento de dúvidas:
  • Não confunda o hidrogénio de \mathrm{CH_2O} (o \mathrm{C\!-\!H}) com um bom doador: ele NÃO forma uma ligação de hidrogénio significativa com o oxigénio do metanol.
  • O que de facto acontece é assimétrico: o metanol é o doador (via \mathrm{O\!-\!H}) e o formaldeído é o aceitador (via \mathrm{C=O}).
  • Exemplos análogos: metanol forma ligações de hidrogénio semelhantes com água ( \mathrm{H_2O}) e com cetonas/aldeídos em geral, todos por via do grupo \mathrm{O\!-\!H} como doador e do oxigénio carbonílico como aceitador.

Resposta

Sim — forma‑se uma ligação de hidrogénio entre o hidrogénio do grupo \mathrm{O\!-\!H} do metanol e o oxigénio carbonílico do formaldeído, representável como \mathrm{CH_3O\!-\!H\cdots O\!=\!CH_2}.

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