Pode uma ligação de hidrogênio se formar entre
Duas moléculas de metanol, \mathbf{C H}_{3} \mathbf{O H} ?

Passo 1

O enunciado pergunta: “Pode uma ligação de hidrogênio se formar entre duas moléculas de metanol, \mathrm{CH_3OH}?”
Informações dadas explicitamente: a molécula em questão é o metanol, cuja fórmula molecular é \mathrm{CH_3OH}.
Objetivo neste passo: deixar claro o que se pede — verificar se, entre duas moléculas de metanol, é possível formar-se uma ligação de hidrogênio — e listar a informação relevante que temos: a constituição atômica da molécula (tem um grupo \mathrm{O-H} e um grupo metila \mathrm{CH_3}).

Passo 2

O que é, exatamente, uma ligação de hidrogênio? Vou explicar devagarinho.
Definição prática: uma ligação de hidrogênio é uma interação atraente e direcional entre
  1. um átomo de hidrogênio que está covalentemente ligado a um átomo fortemente eletronegativo (tipicamente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}) — esse hidrogênio atua como doador; e
  2. um par de elétrons não ligado (par isolado) em outro átomo eletronegativo — esse átomo atua como aceitador.
    Em notação simples, a ligação costuma ser representada como \mathrm{X-H\cdots Y}, onde \mathrm{X} e \mathrm{Y} são átomos eletronegativos (ex.: \mathrm{O} ou \mathrm{N}).
    Propriedades importantes que uso para reconhecer uma ligação de hidrogênio: presença de \mathrm{X-H} polar (com \delta^+ no H), existência de pares isolados em \mathrm{Y}, e geometria aproximadamente linear \mathrm{X-H\cdots Y}.

Passo 3

Agora olhamos para a molécula de metanol. Vou descrever a estrutura e mostrar por que há os elementos que a definição pede.
Estrutura simplificada do metanol: \mathrm{CH_3 - O - H}. Aqui:
  • O átomo \mathrm{O} é bastante eletronegativo (mais que C e H), por isso a ligação \mathrm{O-H} é polar: o oxigênio puxa elétrons para si, ficando com carga parcial negativa \delta^-, e o hidrogênio ligado a ele fica com carga parcial positiva \delta^+. Escrevemos isso conceitualmente como \mathrm{O^{\delta^-}-H^{\delta^+}}.
  • O átomo \mathrm{O} tem também dois pares isolados (lone pairs) de elétrons, ou seja, existem elétrons disponíveis para atuar como sítio aceitador.
    Conclusão deste passo: cada molécula de metanol possui um doador de ligação de hidrogênio (o hidrogênio ligado ao oxigênio, \mathrm{O-H}) e também um possível aceitador (os pares isolados do próprio átomo \mathrm{O}).

Passo 4

Formação da ligação entre duas moléculas de metanol — explico o mecanismo passo a passo:
  1. Pegue uma molécula A: \mathrm{CH_3-O-H}. O hidrogênio do grupo \mathrm{O-H} tem caráter parcialmente positivo, então tende a ser atraído por cargas negativas.
  2. Pegue outra molécula B próxima: \mathrm{CH_3-O-H}. O oxigênio de B possui pares isolados com densidade eletrônica (carregados negativamente em relação ao H).
  3. A atração eletrostática entre o \mathrm{H^{\delta^+}} de A e um par isolado do \mathrm{O} de B resulta numa interação direcionada que chamamos de ligação de hidrogênio: esquematicamente \mathrm{CH_3-O-H\\ \cdots\\ O-CH_3} ou, destacando a ligação, \mathrm{O-H\cdots O}.
    Portanto, entre duas moléculas de metanol forma-se o dímero ligado por \mathrm{O-H\cdots O}.

Passo 5

Vou explicar a representação e uma notação útil para a prova: escrevemos o dímero como \mathrm{CH_3OH\\ \cdots\\ CH_3OH} ou, enfatizando a ligação, \mathrm{CH_3O\!-\!H\\ \cdots\\ OCH_3} com a ligação de hidrogênio indicada por pontos ou por \cdots. Em formato curto: \mathrm{CH_3OH\cdots CH_3OH} com o vínculo \mathrm{O-H\cdots O}.
Observação sobre geometria e energia (útil para responder perguntas extras em prova):
  • A ligação é direcional: o ângulo \mathrm{O-H\cdots O} tende a ser aproximadamente próximo de 180^\circ (linearidade parcial favorece interação mais forte).
  • Distâncias típicas: a distância \mathrm{O\cdots O} em hidrólise de hidrogênio geralmente fica na faixa de aproximadamente 2{,}7 a 3{,}0\\ \text{\AA} (ângström) dependendo do ambiente.
  • Energia típica: ligações de hidrogênio entre álcoois (como o metanol) são moderadas, da ordem de algumas dezenas de \mathrm{kJ\\ mol^{-1}} (um valor aproximado de referência para metanol costuma ficar em torno de 10 25\\ \mathrm{kJ\\ mol^{-1}}). Esses números são aproximados; o importante para a prova é entender que são interações significativas, porém mais fracas que ligações covalentes.

Passo 6

Consequências práticas e exemplos rápidos para fixar o conceito (ajuda em prova):
  • No estado líquido, moléculas de metanol formam cadeias e redes de ligações de hidrogênio entre si — isso explica, por exemplo, por que o metanol tem ponto de ebulição bem maior que hidrocarbonetos de massa molar semelhante (a interação extra exige mais energia para separar moléculas).
  • Em fase gasosa também se observa formação de dímeros de metanol por ligação de hidrogênio; experimente lembrar o desenho \mathrm{CH_3OH\cdots CH_3OH} se pedirem que você desenhe a interação.
  • Em exercícios, quando pedirem para identificar doador e aceitador: doador = o \mathrm{H} ligado ao \mathrm{O}; aceitador = o átomo \mathrm{O} da outra molécula (seus pares isolados).

Passo 7

Resumo didático rápido para memorizar (anota isso para a prova):
  • Regra prática: se a molécula tem \mathrm{X-H} com \mathrm{X}=\mathrm{O},\mathrm{N} ou \mathrm{F}, e outra molécula tem um par isolado em \mathrm{X}, então pode formar-se ligação de hidrogênio.
  • Para o metanol: \mathrm{CH_3OH} tem \mathrm{O-H} (doador) e \mathrm{O} com pares isolados (aceitador) → ligação de hidrogênio entre moléculas é possível e comum.

Resposta

Sim. Por exemplo: \mathrm{CH_3OH\cdots CH_3OH} com ligação de hidrogênio \mathrm{O-H\cdots O}.

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