( 1,0 ponto). Com relação aos testes de caracterização de grupos funcionais, associe cada teste à classe de composto correspondente: ( 1,0 ponto)
(a) Ação da água de bromo ( \mathrm{Br}_{2} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}) \rightarrow (A) Alcenos e alcinos
(b) 2,4 dinitrofenilhidrazina \rightarrow (B) Aldeídos e cetonas
(c) Ensaio de Bissulfito \rightarrow (C) Aldeídos
(d) Teste de Jones \rightarrow (D) Álcoois
(e) Ensaio de Tollens \rightarrow (E) Cetonas
(f) Cloreto férrico ( \mathrm{FeCl}_{3}) \rightarrow (F) Fenóis
(g) Solução de nitrato de prata ( \mathrm{AgNO}_{3}) \rightarrow (G) Haletos de alquila

Passo 1

O enunciado pede para associar cada teste de caracterização qualitativa de grupos funcionais à classe de compostos que ele identifica. Vamos revisar, um a um, a reatividade de cada ensaio e ligar ao tipo de composto.

Passo 2

Ação da água de bromo \mathrm{Br}_2/\mathrm{H}_2\mathrm{O} ataca ligações múltiplas (duplas ou triplas) de carbono, descaracterizando a cor marrom do bromo. Isso é típico em alcenos e alcinos.
Associação: (a) → A

Passo 3

2,4-Dinitrofenilhidrazina forma hidrazonas com carbonilas, tanto de aldeídos quanto de cetonas, dando precipitado laranja ou vermelho.
Associação: (b) → B

Passo 4

Ensaio de bissulfito baseia-se na adição de íon bissulfito \mathrm{HSO}_3^- ao grupo carbonila, formando aduto solúvel; isso ocorre apenas com aldeídos.
Associação: (c) → C

Passo 5

Teste de Jones (solução de \mathrm{CrO}_3 em meio ácido) oxida álcoois primários a ácidos carboxílicos e secundários a cetonas, sem reagir com aldeídos já oxidados ou com terciários. É usado para detectar álcoois.
Associação: (d) → D

Passo 6

Ensaio de Tollens (solução de \mathrm{AgNO}_3 em \mathrm{NH}_3) oxida aldeídos a ácidos, reduzindo \mathrm{Ag}^+ a prata metálica (espelho). Não reage com cetonas.
Associação: (e) → C

Passo 7

Cloreto férrico \mathrm{FeCl}_3 forma complexos coloridos com grupamentos fenólicos, mas não com álcoois alifáticos.
Associação: (f) → F

Passo 8

Solução de nitrato de prata \mathrm{AgNO}_3 em \mathrm{NH}_3 precipita haletos de prata \mathrm{AgX} quando há haletos de alquila.
Associação: (g) → G

Resposta

(a) A
(b) B
(c) C
(d) D
(e) C
(f) F
(g) G

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