( 3,0 pontos). Na preparação do cloreto de terc-butila ( d=0,851 \mathrm{~g} / \mathrm{mL} ) foram utilizados 5,0 \mathrm{~mL} de álcool terc-butílico ( \mathrm{d}=0,876 \mathrm{~g} / \mathrm{mL} ) e 12,0 \mathrm{~mL} de ácido clorídrico concentrado ( \mathrm{d}=1,19 \mathrm{~g} / \mathrm{mL} ), pede-se:
(a) A equação química que representa a reação.
(b) Qual a massa do produto obtido considerando-se o rendimento de 80 \% ?
(c) Concluída a reação, o cloreto de terc-butila foi tratado da seguinte forma: com água \rightarrow com solução de bicarbonato de sódio \rightarrow com água novamente. Explique esta sequência.

Passo 1

O enunciado trata da preparação de cloreto de terc-butila por reação de eliminação/substituição de terc-butanol com ácido clorídrico. O objetivo é: (a) escrever a equação química; (b) calcular a massa de produto obtido sabendo que o rendimento é de 80 %; (c) explicar a sequência de lavagens com água, solução de bicarbonato e água.

Passo 2

A reação balanceada é do tipo SN1, em que o álcool reage com o ácido para formar o haleto e água:
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{COH} + \mathrm{HCl} \;\longrightarrow\; (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCl} + \mathrm{H_2O}

Passo 3

Calcular massa e número de mols de cada reagente e determinar o limitante.
– Massa de terc-butanol:
m_{\mathrm{t-BuOH}} = 5{,}0\;\mathrm{mL}\times0{,}876\;\mathrm{g/mL} = 4{,}38\;\mathrm{g}
Massa molar de terc-butanol \mathrm{C_4H_9OH}:
M_{\mathrm{t-BuOH}} = 4\times12 + 9\times1 + 16 + 1 = 74\;\mathrm{g/mol}
Logo,
n_{\mathrm{t-BuOH}} = \frac{4,38}{74} = 0{,}0592\;\mathrm{mol}
– Massa de ácido clorídrico (supondo HCl puro para simplificar):
m_{\mathrm{HCl}} = 12{,}0\;\mathrm{mL}\times1{,}19\;\mathrm{g/mL} = 14{,}3\;\mathrm{g}
Massa molar de HCl:
M_{\mathrm{HCl}} = 1 + 35{,}45 = 36{,}45\;\mathrm{g/mol}
n_{\mathrm{HCl}} = \frac{14{,}3}{36{,}45} = 0{,}392\;\mathrm{mol}
Comparando 0,0592\;\mathrm{mol} de terc-butanol com 0,392\;\mathrm{mol} de HCl, o reagente limitante é o terc-butanol.

Passo 4

Calcular rendimento teórico do produto e depois considerar 80 %.
– Massa molar do cloreto de terc-butila \mathrm{C_4H_9Cl}:
M_{\mathrm{t-BuCl}} = 4\times12 + 9\times1 + 35{,}45 = 92{,}45\;\mathrm{g/mol}
Como a estequiometria é 1:1, o número de mols teórico de produto é n_{\mathrm{t-BuCl}} = n_{\mathrm{t-BuOH}} = 0{,}0592\;\mathrm{mol}.
m_{\mathrm{teórico}} = 0{,}0592\;\mathrm{mol}\times92{,}45\;\mathrm{g/mol} = 5{,}47\;\mathrm{g}ó
Com rendimento de 80 %:
m_{\mathrm{obtido}} = 0{,}80 \times 5{,}47\;\mathrm{g} = 4{,}38\;\mathrm{g}

Passo 5

Explicação da sequência de lavagens do produto bruto:
– Primeira lavagem com água: remove o excesso de ácido clorídrico e sais solúveis em água.
– Lavagem com solução de bicarbonato de sódio: neutraliza qualquer traço de ácido residual, formando gás \mathrm{CO_2} e sal solúvel \mathrm{NaCl}.
– Lavagem final com água: elimina os sais formados (cloreto de sódio e bicarbonato) e garante que o produto orgânico fique livre de impurezas iônicas.

Resposta

(a)
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{COH} + \mathrm{HCl} \;\longrightarrow\; (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CCl} + \mathrm{H_2O}
(b) 4{,}38\;\mathrm{g} de cloreto de terc-butila (considerando 80 % de rendimento).
(c) Lava-se primeiro com água para remover ácido livre, depois com bicarbonato de sódio para neutralizar vestígios de ácido (liberando \mathrm{CO_2}) e, por fim, com água para eliminar sais e deixar o produto orgânico puro.

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