Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentilmetanol
piridina
Ciclopentilmetanol
Passo 1
O enunciado apresenta o álcool primário ciclopentilmetanol e pede o produto majoritário após oxidação com o reagente de Collins (
/piridina). O conteúdo envolvido é oxidação de álcool primário, que com Collins para imediatamente em aldeído, sem formar ácido carboxílico nem outros produtos.
Passo 2
O mecanismo geral é o seguinte: o álcool primário reage com o complexo de Cr(VI)--piridina, forma um intermediário cromato de alquila e sofre eliminação para dar o correspondente aldeído. Como se trata de um álcool benzeno--livre e sem grupos que possam sofrer epimerização ou rearranjo, não há questão esterequímica além da manutenção da configuração do carbono -- que aqui não é estereogênico.
Resposta
O produto majoritário é o aldeído correspondente, ou seja, ciclopentano-
-carbaldeído (também chamado ciclopentancarbaldeído).