Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclooctanol (+\mathrm{CrO}_{3} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4})

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto majoritário da oxidação de ciclooctanol pelo reagente de Jones ( \mathrm{CrO_3}/\mathrm{H_2SO_4}), incluindo descrição estereoquímica. O conteúdo envolvido é oxidação de álcoois, em que álcoois secundários dão cetonas sob condições fortes.

Passo 2

Identificamos que o ciclooctanol é um álcool secundário, pois o carbono que carrega o grupo –OH está ligado a dois outros carbonos e a um hidrogênio. O reagente de Jones oxida álcoois secundários a cetonas, sem quebrar o esqueleto carbônico e sem gerar novos centros quirais.

Passo 3

Aplicando a oxidação, o grupo –OH do ciclooctanol é convertido em carbonila, produzindo ciclooctanona e água. A equação simplificada é
\text{ciclooctanol} \xrightarrow{\mathrm{CrO_3}/\mathrm{H_2SO_4}} \text{ciclooctanona} + \mathrm{H_2O}
Não há estereoquímica nova, pois a cetona resultante não é um centro quiral.

Resposta

O produto majoritário é a ciclooctanona (cetona de anel de oito membros), sem formação de centro quiral.

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