Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentilmetanol
Ciclopentilmetanol
Passo 1
Temos o álcool primário ciclopentilmetanol, cuja fórmula pode ser escrita como
e reagimos com dicromato de sódio em meio ácido (
). O conteúdo é oxidação de álcool primário.
Passo 2
Em meio fortemente oxidante e ácido, álcoois primários são primeiro oxidados a aldeídos e, em seguida, a ácidos carboxílicos. O mecanismo geral envolve formação de crômio(VI)–álcool, eliminação para formar aldeído e nova oxidação até o ácido.
Passo 3
Aplicando isso ao nosso substrato, o grupo –
do ciclopentilmetanol será transformado em –
. Assim, o produto é o ácido correspondente com fórmula
Isso equivale ao ácido ciclopentancarboxílico (também chamado ácido ciclopentanocarboxílico). Não há centro quiral no produto, logo formamos apenas essa única espécie.
Resposta
O produto majoritário é o ácido ciclopentancarboxílico,
.