Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentilmetanol (+\mathrm{Na}_{2} \mathrm{Cr}_{2} \mathrm{O}_{7} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4})

Passo 1

Temos o álcool primário ciclopentilmetanol, cuja fórmula pode ser escrita como
\mathrm{C_5H_9CH_2OH}
e reagimos com dicromato de sódio em meio ácido ( \mathrm{Na_2Cr_2O_7}/\mathrm{H_2SO_4}). O conteúdo é oxidação de álcool primário.

Passo 2

Em meio fortemente oxidante e ácido, álcoois primários são primeiro oxidados a aldeídos e, em seguida, a ácidos carboxílicos. O mecanismo geral envolve formação de crômio(VI)–álcool, eliminação para formar aldeído e nova oxidação até o ácido.

Passo 3

Aplicando isso ao nosso substrato, o grupo – \mathrm{CH_2OH} do ciclopentilmetanol será transformado em – \mathrm{COOH}. Assim, o produto é o ácido correspondente com fórmula
\mathrm{C_5H_9COOH}
Isso equivale ao ácido ciclopentancarboxílico (também chamado ácido ciclopentanocarboxílico). Não há centro quiral no produto, logo formamos apenas essa única espécie.

Resposta

O produto majoritário é o ácido ciclopentancarboxílico, \mathrm{C_5H_9COOH}.

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