Preveja o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:
o-Nitroanilina \xrightarrow[\text { 2. } \mathrm{CuCN}]{\text { 1. } \mathrm{NaNO}_{2}, \mathrm{HCl}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}}

Passo 1

Temos duas transformações diferentes. A primeira parte parte de o-nitroanilina e envolve diazotização ( \mathrm{NaNO_2},\;\mathrm{HCl},\;\mathrm{H_2O}) seguida de Sandmeyer com \mathrm{CuCN}. O segundo caso é uma substituição nucleofílica aromática (SNAr): 2-cloro-4-nitrotolueno reage com o nucleófilo benziltiolato ( \mathrm{C_6H_5CH_2S^-}) para substituir o cloro.

Passo 2

Na primeira reação, a amina aromática é convertida em sal de diazônio:
o\text{-}\mathrm{NO_2\!-\!C_6H_4\!-\!NH_2} \xrightarrow{\mathrm{NaNO_2,\;HCl,\;H_2O}} o\text{-}\mathrm{NO_2\!-\!C_6H_4^+\!N_2}\;.
Em seguida, pela reação de Sandmeyer com \mathrm{CuCN}, o grupo \mathrm{N_2^+} é substituído por \mathrm{CN}, formando 2-nitrobenzonitrila:
o\text{-}\mathrm{NO_2\!-\!C_6H_4\!-\!CN}.

Passo 3

No segundo caso, o anel aromático tem um substituinte \mathrm{NO_2} orto ao \mathrm{Cl}, que ativa a posição para SNAr. O benziltiolato ataca o carbono ligado ao cloro, forma um complexo de Meisenheimer e em seguida elimina \mathrm{Cl^-}. Assim obtém-se o produto em que o \mathrm{Cl} foi trocado por \mathrm{S\!-\!CH_2\!-\!C_6H_5}:
\mathrm{4\text{-}Me,\;2\text{-}NO_2\!-\!C_6H_3\!-\!S\!-\!CH_2\!-\!C_6H_5}.

Resposta

(a) 2-nitrobenzonitrila
(b) sulfeto de benzila de 2-nitro-4-metilfenil (ou benzil 2-nitro-4-metiltioeter)

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