Preveja o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:
Anilina \xrightarrow[\text { 2. 2,3,6-trimetilfenol }]{\text { 1. } \mathrm{NaNO}_{2}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}}

Passo 1

Temos duas reações orgânicas distintas.
1. A partir de anilina fazemos primeiro diazotização usando \mathrm{NaNO_{2}}, \mathrm{H_{2}SO_{4}}, \mathrm{H_{2}O}; depois realizamos acoplamento com 2,3, 6-trimetilfenol. O conteúdo é reação de diazônio e acoplamento azo.
2. Partindo de 1-cloro- 3-nitro- 2-metilbenzeno, reagimos com o nucleófilo \mathrm{C_{6}H_{5}CH_{2}SK}. Aqui entra o mecanismo de substituição aromática nucleofílica ativada pelo grupo \mathrm{NO_{2}}.

Passo 2

Para a reação 1:
  • Primeiro geramos o sal de diazonio da anilina, \mathrm{Ph–N_{2}^{+}Cl^{-}}.
  • Em seguida, o anfífilo 2,3, 6-trimetilfenol é ativado (presença de base moderada) e sofre ataque eletrofílico do cátion diazônio em sua posição para (C- 4), pois as posições orto já estão bloqueadas pelos metils.
  • O produto é um azo composto, em que o anel fenílico da anilina se liga por – N=N– ao carbono para do trimetilfenol.

Passo 3

Para a reação 2:
  • O anel aromático tem um substituinte nitro no para relativo ao cloro e um metil adjacente, o que ativa o carbono ligado a Cl a receber nucleófilo.
  • O ânion \mathrm{PhCH_{2}S^{-}} ataca no carbono com Cl, arrancando o cloro e formando um tioéter.
  • O produto é, portanto, o anel substituído em ipso: no lugar de Cl fica S\!-\!CH_{2}\!Ph, mantendo \mathrm{NO_{2}} e \mathrm{Me}.

Resposta

1) Produto da reação de acoplamento azo:
\mathrm{2,3,6\!-\!trimetil\!-\!4\!-\!(fenilazo)fenol} 2) Produto da substituição nucleofílica aromática:
\mathrm{2\!-\!metil\!-\!3\!-\!nitrofenil}\,S\!-\!\mathrm{benziltioéter}é

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