Preveja o produto orgânico principal de cada uma das seguintes reações:
Anilina \xrightarrow[\text { 2. 2,3,6-trimetilfenol }]{\text { 1. } \mathrm{NaNO}_{2}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}}
Passo 1
Temos duas reações orgânicas distintas. 1. A partir de anilina fazemos primeiro diazotização usando \mathrm{NaNO_{2}}, \mathrm{H_{2}SO_{4}}, \mathrm{H_{2}O}; depois realizamos acoplamento com 2,3,6-trimetilfenol. O conteúdo é reação de diazônio e acoplamento azo. 2. Partindo de 1-cloro-3-nitro-2-metilbenzeno, reagimos com o nucleófilo \mathrm{C_{6}H_{5}CH_{2}SK}. Aqui entra o mecanismo de substituição aromática nucleofílica ativada pelo grupo \mathrm{NO_{2}}.
Passo 2
Para a reação 1:
Primeiro geramos o sal de diazonio da anilina, \mathrm{Ph–N_{2}^{+}Cl^{-}}.
Em seguida, o anfífilo 2,3,6-trimetilfenol é ativado (presença de base moderada) e sofre ataque eletrofílico do cátion diazônio em sua posição para (C-4), pois as posições orto já estão bloqueadas pelos metils.
O produto é um azo composto, em que o anel fenílico da anilina se liga por –N=N– ao carbono para do trimetilfenol.
Passo 3
Para a reação 2:
O anel aromático tem um substituinte nitro no para relativo ao cloro e um metil adjacente, o que ativa o carbono ligado a Cl a receber nucleófilo.
O ânion \mathrm{PhCH_{2}S^{-}} ataca no carbono com Cl, arrancando o cloro e formando um tioéter.
O produto é, portanto, o anel substituído em ipso: no lugar de Cl fica S\!-\!CH_{2}\!Ph, mantendo \mathrm{NO_{2}} e \mathrm{Me}.
Resposta
1) Produto da reação de acoplamento azo: \mathrm{2,3,6\!-\!trimetil\!-\!4\!-\!(fenilazo)fenol} 2) Produto da substituição nucleofílica aromática: \mathrm{2\!-\!metil\!-\!3\!-\!nitrofenil}\,S\!-\!\mathrm{benziltioéter}é