Preveja os produtos obtidos das reações:
monobromação do 3-metilfenol;

Passo 1

Então, o que a questão pede é a “monobromação do 3-metilfenol”. Isso faz parte de Reações de Substituição Eletrofílica Aromática (EAS). Para resolver, a gente vai precisar lembrar:
  1. Quem é o grupo ativante (–OH) e quem é o grupo levemente ativante (–CH₃) no anel;
  2. Como esses grupos direcionam (ortho/para) o ataque do bromo;
  3. Qual posição fica mais favorecida quando os dois efeitos se combinam.

Passo 2

A parada básica em EAS é: o anel envia elétrons para o reagente (Br₂ ou Br⁺), formando um complexo σ-carbenio (o intermediário de Wheland) e depois restaura a aromaticidade.
  • O –OH é super ativante e direciona ortho e para.
  • O –CH₃ é fraco ativante e também direciona ortho e para.
No nosso anel numerado com –OH em 1 e –CH₃ em 3, os carbonos possíveis para o Br chegarem são os 2, 4 e 6 (porque o 5 é meta em relação ao –OH e não favorecido).

Passo 3

Vamos ver quem manda mais:
  • Carbono 2: fica ortho ao –OH e ortho ao –CH₃ → recebe dois efeitos de ativação.
  • Carbono 4: fica para ao –OH e ortho ao –CH₃ → também bom, mas só um ortho forte (o do –OH é mais forte em dar estabilidade).
  • Carbono 6: fica ortho ao –OH e meta ao –CH₃ → só um ortho forte.
Na comparação, o C2 é o mais ativado (dois direcionamentos ortho) e gera o intermediário σ-carbenio mais estabilizado por ressonância.

Passo 4

Logo, quando a gente joga Br₂ (ou Br⁺) em 3-metilfenol, o bromo entra preferencialmente no carbono 2, monobromando ali.

Resposta

O produto principal é o 2-bromo-3-metilfenol, ou em notação química:
boxed2-bromo-3-metilfenol

Exercícios relacionados