Preveja os produtos principais das seguintes reações?
Sulfonação da p-metilacetofenona;

Passo 1

O enunciado pede a sulfonação eletrofílica da p-metilacetofenona. O tema aqui é substituição eletrofílica aromática (SEAr), em especial sulfonação, e vamos usar a teoria de orientação de grupos substituintes (grupos ativadores dirigem para orto/para; grupos desativadores para meta) para prever onde o anel será sulfonado.

Passo 2

Identificamos os dois substituintes já presentes no anel:
– O grupo metil em posição para em relação ao acetil ( -COCH _3) é um ativador leve e direciona para as posições orto e para (relativas a ele).
– O grupo acetil ( -COCH _3) é desativador e dirige para as posições meta (relativas a ele).

Passo 3

Vamos numerar o anel aromático de modo que o grupo acetil fique em 1 e o metil em 4. As posições disponíveis são:
– Meta ao acetil: \;3 e 5.
– Orto ao metil: \;3 e 5.
Ou seja, as posições 3 e 5 são favorecidas simultaneamente por ambos os grupos. Além disso elas são equivalentes por simetria do sistema 1,4-dissubstituído, gerando um único produto principal.

Passo 4

Concluímos que o anel será sulfonado em 3 (ou em 5, mas esses carbonos são equivalentes). O grupo introduzido é o grupo sulfonato \bigl(-\SO_{3}H\bigr) nessa posição.

Resposta

O produto principal é a 3-sulfo-4-metilacetofenona (também chamada de ácido 4-metil-3-acetilbenzenossulfônico).

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