Preveja os produtos principais das seguintes reações?
Sulfonação da
-metilacetofenona;
Sulfonação da
Passo 1
O enunciado pede a sulfonação eletrofílica da
-metilacetofenona. O tema aqui é substituição eletrofílica aromática (SEAr), em especial sulfonação, e vamos usar a teoria de orientação de grupos substituintes (grupos ativadores dirigem para orto/para; grupos desativadores para meta) para prever onde o anel será sulfonado.
Passo 2
Identificamos os dois substituintes já presentes no anel:
– O grupo metil em posição para em relação ao acetil ( COCH
) é um ativador leve e direciona para as posições orto e para (relativas a ele).
– O grupo acetil ( COCH
) é desativador e dirige para as posições meta (relativas a ele).
– O grupo metil em posição para em relação ao acetil (
– O grupo acetil (
Passo 3
Vamos numerar o anel aromático de modo que o grupo acetil fique em 1 e o metil em 4. As posições disponíveis são:
– Meta ao acetil: e
.
– Orto ao metil: e
.
Ou seja, as posições e
são favorecidas simultaneamente por ambos os grupos. Além disso elas são equivalentes por simetria do sistema 1,4-dissubstituído, gerando um único produto principal.
– Meta ao acetil:
– Orto ao metil:
Ou seja, as posições
Passo 4
Concluímos que o anel será sulfonado em
(ou em
, mas esses carbonos são equivalentes). O grupo introduzido é o grupo sulfonato
nessa posição.
Resposta
O produto principal é a 3-sulfo-4-metilacetofenona (também chamada de ácido 4-metil-3-acetilbenzenossulfônico).