Como você prepararia os compostos abaixo listados a partir de benzeno no melhor rendimento e no menor número de etapas possível?
3-cloro-nitro-benzeno

Passo 1

O enunciado pede que a partir de benzeno preparemos o 3-cloro-nitro-benzeno, ou seja, o isômero meta em que um grupo nitro ( \text{–NO}_2) e um átomo de cloro estão separados por uma posição meta. O conteúdo principal é reação de substituição eletrofílica aromática (RESA), usando nitratação (grupo meta-diretor) e halogenação. Vamos buscar a sequência com o maior rendimento e o menor número de etapas.

Passo 2

Aplicar primeiro a nitratação em benzeno. O grupo nitro é fortemente desativante e meta-diretor, garantindo que um eventual segundo substituinte caia preferencialmente na posição meta. Reagimos benzeno com mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados:
\text{benzeno} \xrightarrow{\ce{HNO3}/\ce{H2SO4}} \text{nitrobenzeno}

Passo 3

Em seguida, fazemos a cloração de nitrobenzeno. Como \text{–NO}_2 dirige meta, a reação com \ce{Cl2} em presença de \ce{FeCl3} (ou \ce{AlCl3}) produz majoritariamente o 3-cloro-nitro-benzeno:
\text{nitrobenzeno} \xrightarrow{\ce{Cl2}/\ce{FeCl3}} 3\text{-cloro-nitro-benzeno}

Resposta

  1. \ce{HNO3}/\ce{H2SO4}
  2. \ce{Cl2}/\ce{FeCl3}

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