Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes: \mathrm{CH}_{3} \mathrm{MgBr}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos da reação de (i) fenilacetaldeído \bigl(\mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}CHO}\bigr) e (ii) acetofenona \bigl(\mathrm{Ph{\mbox-}CO{\mbox-}CH_{3}}\bigr) com metilmagnésio brometo seguido de hidrólise ácida. O conteúdo envolvido é a adição nucleofílica de um reagente de Grignard a aldeídos e cetonas, formando íons alcóxido que, após protonação, dão álcool.
Passo 2
No caso do fenilacetaldeído, o íon metila do \mathrm{CH_{3}MgBr} ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando um intermediário alcóxido: