Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{MgBr}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos da reação de (i) fenilacetaldeído \bigl(\mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}CHO}\bigr) e (ii) acetofenona \bigl(\mathrm{Ph{\mbox-}CO{\mbox-}CH_{3}}\bigr) com metilmagnésio brometo seguido de hidrólise ácida. O conteúdo envolvido é a adição nucleofílica de um reagente de Grignard a aldeídos e cetonas, formando íons alcóxido que, após protonação, dão álcool.

Passo 2

No caso do fenilacetaldeído, o íon metila do \mathrm{CH_{3}MgBr} ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando um intermediário alcóxido:
\mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}CHO} + \mathrm{CH_{3}MgBr} \longrightarrow \mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}C(OMgBr)CH_{3}}
Na etapa de hidrólise ácida, o alcóxido é protonado, gerando o álcool secundário:
\mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}C(OMgBr)CH_{3}} \;\xrightarrow{\mathrm{H_{3}O^{+}}}\; \mathrm{Ph{\mbox-}CH_{2}{\mbox-}CH(OH)CH_{3}}
que é o 1-fenilpropan- 2-ol.

Passo 3

No caso da acetofenona, o íon metila ataca o carbono carbonílico da cetona, dando um alcóxido terciário:
\mathrm{Ph{\mbox-}CO{\mbox-}CH_{3}} + \mathrm{CH_{3}MgBr} \longrightarrow \mathrm{Ph{\mbox-}C(OMgBr)(CH_{3})_{2}}
Após hidrólise ácida, o alcóxido é protonado e forma o álcool terciário:
\mathrm{Ph{\mbox-}C(OMgBr)(CH_{3})_{2}} \;\xrightarrow{\mathrm{H_{3}O^{+}}}\; \mathrm{Ph{\mbox-}C(OH)(CH_{3})_{2}}
que corresponde ao 1-metil- 1-fenilethanol (álcool \alpha-metilbenzílico).

Resposta

(i) 1-fenilpropan- 2-ol
(ii) 1-metil- 1-fenilethanol

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