Qual é o principal produto de monossubstituição da reação de Friedel-Crafts do benzeno com 1-cloro-2-metilpropano na presença de AICI3?

Passo 1

O enunciado pede o produto principal de monossubstituição na reação de Friedel–Crafts entre o benzeno e o cloreto \mathrm{1\text{-}cloro\text{-}2\text{-}metilpropano} na presença de \mathrm{AlCl_3}. O tema é alquilação eletrofílica aromática, e vamos precisar analisar a formação do carbocátion e eventuais rearranjos antes do ataque do benzeno.

Passo 2

Inicialmente, o \mathrm{AlCl_3} coordena o cloro do \mathrm{Cl\text{-}CH_2\text{-}CH(CH_3)\text{-}CH_3}, gerando o carbocátion primário isobutilo:
\mathrm{Cl\text{-}CH_2\text{-}CH(CH_3)\text{-}CH_3} + \mathrm{AlCl_3} \longrightarrow \mathrm{CH_2^+\text{-}CH(CH_3)\text{-}CH_3} + \mathrm{AlCl_4^-}
Porém esse cátion primário é muito instável.

Passo 3

Para aumentar a estabilidade, ocorre uma migração de hidreto do átomo de carbono adjacente ao cátion, formando um carbocátion terciário:
\mathrm{CH_2^+\text{-}CH(CH_3)\text{-}CH_3} \;\xrightarrow{\text{hidreto shift}}\; \mathrm{(CH_3)_3C^+}
Esse cátion terciário é o mais estável possível nesse sistema.

Passo 4

O benzeno, agindo como nucleófilo, ataca esse carbocátion terciário. Após rearomatização e liberação de \mathrm{AlCl_3}, forma-se o derivado alquilado: o grupo terc-butilo ligado ao anel benzênico.

Resposta

O produto principal é o terc-butilbenzeno (ou 1-terc-butil-benzeno).

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