Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Nitrobenzeno, fenol, tolueno, benzeno
Nitrobenzeno, fenol, tolueno, benzeno
Passo 1
O enunciado pede para comparar a reatividade de quatro compostos aromáticos — nitrobenzeno, fenol, tolueno e benzeno — em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr). Vamos usar conceitos de efeitos indutivo e ressonância para classificar cada substituinte como ativador ou desativador e, a partir daí, ordenar a reatividade.
Passo 2
Em SEAr, a taxa de reação depende da densidade eletrônica no anel aromático. Substituintes que doam elétrons aumentam essa densidade (ativadores) e aceleram a reação; substituintes que retiram elétrons diminuem a densidade (desativadores) e retardam a reação. Os efeitos principais são:
– Indutivo ( ou
): transferência de carga ao longo das ligações sigma.
– Ressonância ( ou
): conjugação com o sistema
do anel.
– Indutivo (
– Ressonância (
Passo 3
No nitrobenzeno, o grupo
é um forte desativador, pois apresenta efeito indutivo
e efeito de ressonância
, retirando densidade do anel aromático e tornando-o muito menos reativo em SEAr.
No fenol, o grupo é um forte ativador por doação de elétrons via ressonância (
), embora retire um pouco por indução (
); o balanço favorece aumento de densidade. No tolueno, o substituinte
é um ativador fraco, devido ao efeito indutivo doador (
) mas sem contribuição por ressonância. O benzeno, sem nenhum grupo, possui reatividade intermediária, servindo de referência.
No fenol, o grupo
Passo 4
Juntando tudo:
– Fenol ( ) é o mais reativo (ativo forte).
– Tolueno ( ) vem em seguida (ativo fraco).
– Benzeno fica em posição intermediária.
– Nitrobenzeno ( ) é o menos reativo (desativador forte).
– Fenol (
– Tolueno (
– Benzeno fica em posição intermediária.
– Nitrobenzeno (
Resposta
Fenol > Tolueno > Benzeno > Nitrobenzeno