Classifique os compostos de cada grupo em ordem de reatividade à substituição eletrofílica:
Nitrobenzeno, fenol, tolueno, benzeno

Passo 1

O enunciado pede para comparar a reatividade de quatro compostos aromáticos — nitrobenzeno, fenol, tolueno e benzeno — em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr). Vamos usar conceitos de efeitos indutivo e ressonância para classificar cada substituinte como ativador ou desativador e, a partir daí, ordenar a reatividade.

Passo 2

Em SEAr, a taxa de reação depende da densidade eletrônica no anel aromático. Substituintes que doam elétrons aumentam essa densidade (ativadores) e aceleram a reação; substituintes que retiram elétrons diminuem a densidade (desativadores) e retardam a reação. Os efeitos principais são:
– Indutivo ( +I ou -I): transferência de carga ao longo das ligações sigma.
– Ressonância ( +R ou -R): conjugação com o sistema \pi do anel.

Passo 3

No nitrobenzeno, o grupo \text{-NO2} é um forte desativador, pois apresenta efeito indutivo -I e efeito de ressonância -R, retirando densidade do anel aromático e tornando-o muito menos reativo em SEAr.
No fenol, o grupo \text{-OH} é um forte ativador por doação de elétrons via ressonância ( +R), embora retire um pouco por indução ( -I); o balanço favorece aumento de densidade. No tolueno, o substituinte \text{-CH3} é um ativador fraco, devido ao efeito indutivo doador ( +I) mas sem contribuição por ressonância. O benzeno, sem nenhum grupo, possui reatividade intermediária, servindo de referência.

Passo 4

Juntando tudo:
– Fenol ( \text{-OH}) é o mais reativo (ativo forte).
– Tolueno ( \text{-CH3}) vem em seguida (ativo fraco).
– Benzeno fica em posição intermediária.
– Nitrobenzeno ( \text{-NO2}) é o menos reativo (desativador forte).

Resposta

Fenol > Tolueno > Benzeno > Nitrobenzeno

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