A reação de Friedel-Crafts do benzeno com 2-cloro-3-metilbutano na presença de AlCl3 ocorre com um rearranjo do carbocátion. Qual é a estrutura do produto?

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do produto de uma reação de Friedel–Crafts entre benzeno e 2-cloro- 3-metilbutano na presença de AlC l_{3}. Esse tipo de reação gera primeiro um carbocátion a partir do haleto, e em seguida o anel aromático faz o ataque eletrofílico nesse cátion. Como há possibilidade de rearranjo do carbocátion (buscando formação de um cátion mais estável), vamos precisar usar as regras de estabilidade: terciário > secundário, e as migrações de hidreto ( 1,2-H shift).

Passo 2

Partindo de 2-cloro- 3-metilbutano, o AlC l_{3} retira o C l^{-} e gera inicialmente o carbocátion secundário em C- 2:
\text{CH_{3}–\underset{C^+}{CH}–CH(CH_{3})–CH_{3}}
Esse cátion é secundário, portanto instável, e admite um rearranjo por migração de hidreto da posição C- 3 para C- 2.

Passo 3

No rearranjo, um H migra de C- 3 para C- 2, transformando C- 2 em C H_{2} neutro e deslocando a carga positiva para C- 3, que fica assim ligado a três grupos carbono (é terciário):
\text{CH_{3}–CH_{2}–\underset{C^+}{C}(CH_{3})–CH_{3}}
Observe que esse carbono carregado agora é terciário (tem dois grupos metila e um etila).

Passo 4

O benzeno ataca esse cátion terciário, formando o alcano aromático. O produto final é, portanto, o benzene ligado a um carbono que carrega dois grupos metila e um grupo etila. Em fórmula de fragmento:
\mathrm{C_6H_5–C(CH_3)_2–CH_2–CH_3}

Resposta

A estrutura do produto é um anel de benzeno ligado a um carbono terciário que tem dois \mathrm{CH_3} e um \mathrm{CH_2CH_3}. Em notação condensada:
\mathrm{Ph–C(CH_3)_2–CH_2–CH_3}.

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