A reação de Friedel-Crafts do benzeno com 2-cloro-3-metilbutano na presença de AlCl3 ocorre com um rearranjo do carbocátion. Qual é a estrutura do produto?
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do produto de uma reação de Friedel–Crafts entre benzeno e
-cloro-
-metilbutano na presença de AlC
. Esse tipo de reação gera primeiro um carbocátion a partir do haleto, e em seguida o anel aromático faz o ataque eletrofílico nesse cátion. Como há possibilidade de rearranjo do carbocátion (buscando formação de um cátion mais estável), vamos precisar usar as regras de estabilidade: terciário > secundário, e as migrações de hidreto (
-H shift).
Passo 2
Partindo de
-cloro-
-metilbutano, o AlC
retira o C
e gera inicialmente o carbocátion secundário em C-
:
Esse cátion é secundário, portanto instável, e admite um rearranjo por migração de hidreto da posição C-
para C-
.
Passo 3
No rearranjo, um H migra de C-
para C-
, transformando C-
em C
neutro e deslocando a carga positiva para C-
, que fica assim ligado a três grupos carbono (é terciário):
Observe que esse carbono carregado agora é terciário (tem dois grupos metila e um etila).
Passo 4
O benzeno ataca esse cátion terciário, formando o alcano aromático. O produto final é, portanto, o benzene ligado a um carbono que carrega dois grupos metila e um grupo etila. Em fórmula de fragmento:
Resposta
A estrutura do produto é um anel de benzeno ligado a um carbono terciário que tem dois
e um
. Em notação condensada: