Preveja o produto principal das seguintes reações:
Cloração do fenol
Cloração do fenol
Passo 1
O enunciado pede a cloração do fenol, ou seja, a reação de eletrófilo aromático entre o fenol
e cloro (
). O conteúdo envolvido é Substituição Eletrofílica Aromática (SEAr) e vamos usar o conceito de efeito eletrônico do grupo –OH para prever onde o cloro vai se incorporar no anel.
Passo 2
O grupo –OH é um ativador fortíssimo, pois doa elétrons ao anel via ressonância, aumentando a densidade eletrônica nas posições orto (2 e 6) e para (4). Assim, o íon cloro eletrofílico (
) tenderá a atacar preferencialmente essas posições. Em condições suaves e com 1 equivalente de
, forma-se uma mistura de orto-clorofenol e para-clorofenol.
Passo 3
Como o fenol é tão ativado, se usamos cloro em excesso (ou catalisadores de Lewis), ocorrem substituições sucessivas em todas as posições orto e para livres. Primeiro forma-se o mono-cloro, depois o di-cloro nos dois ortos restantes ou no 4, e por fim ocorre cloração na última posição livre, levando ao produto tri-substituído.
Passo 4
O produto principal, sob excesso de
, é o composto em que as posições 2, 4 e 6 do anel fenol são todas cloradas. Esse produto é o
Resposta
2,4,6-triclorofenol.