Preveja o produto principal das seguintes reações:
Cloração do fenol

Passo 1

O enunciado pede a cloração do fenol, ou seja, a reação de eletrófilo aromático entre o fenol \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} e cloro ( \text{Cl}_2). O conteúdo envolvido é Substituição Eletrofílica Aromática (SEAr) e vamos usar o conceito de efeito eletrônico do grupo –OH para prever onde o cloro vai se incorporar no anel.

Passo 2

O grupo –OH é um ativador fortíssimo, pois doa elétrons ao anel via ressonância, aumentando a densidade eletrônica nas posições orto (2 e 6) e para (4). Assim, o íon cloro eletrofílico ( \text{Cl}^+) tenderá a atacar preferencialmente essas posições. Em condições suaves e com 1 equivalente de \text{Cl}_2, forma-se uma mistura de orto-clorofenol e para-clorofenol.

Passo 3

Como o fenol é tão ativado, se usamos cloro em excesso (ou catalisadores de Lewis), ocorrem substituições sucessivas em todas as posições orto e para livres. Primeiro forma-se o mono-cloro, depois o di-cloro nos dois ortos restantes ou no 4, e por fim ocorre cloração na última posição livre, levando ao produto tri-substituído.

Passo 4

O produto principal, sob excesso de \text{Cl}_2, é o composto em que as posições 2, 4 e 6 do anel fenol são todas cloradas. Esse produto é o
2,4,6\text{-triclorofenol}

Resposta

2,4,6-triclorofenol.

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