PROBLEMA 5.17
Quais das seguintes substâncias apresentam a forma meso? (Lembre-se de que o sufixo -ol refere-se a um álcool, ROH ).
2,3-pentanodiol

Passo 1

O enunciado pergunta quais das substâncias listadas apresentam forma meso; a substância que vamos analisar é \text{2,3-pentanodiol}. Informação dada: estrutura do composto, que é um diálcool vicinal com cinco carbonos. A estrutura que usarei é
\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_3}.
Nada mais foi pedido além de identificar se existe ou não um isômero meso.

Passo 2

Primeiro passo prático: identificar possíveis centros estereogênicos (carbonos quirais). Um carbono é centro estereogênico se estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Vamos olhar os carbonos relevantes da estrutura \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_3}.
  • O carbono \mathrm{C2} (o primeiro \mathrm{CH(OH)}) está ligado a: \mathrm{H}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH_3} (o grupo à esquerda) e ao grupo \mathrm{CH(OH)-CH_2-CH_3} (à direita). São quatro substituintes distintos → \mathrm{C2} é centro estereogênico.
  • O carbono \mathrm{C3} (o segundo \mathrm{CH(OH)}) está ligado a: \mathrm{H}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH_2-CH_3} (à direita) e ao grupo \mathrm{CH_3-CH(OH)} (à esquerda). Também são quatro substituintes distintos → \mathrm{C3} é centro estereogênico.
Portanto há dois centros estereogênicos: \mathrm{C2} e \mathrm{C3}.

Passo 3

Com n=2 centros estereogênicos, o número máximo de estereoisômeros é 2^n = 2^2 = 4. Esses se organizam normalmente em dois pares de enantiômeros: um par é (R,R) e (S,S), o outro par é (R,S) e (S,R). Um isômero meso pode ocorrer quando a configuração mista (R,S) (ou (S,R)) é idêntica à sua imagem especular por ter um plano interno de simetria — nesse caso a molécula é achiral apesar de ter centros estereogênicos.

Passo 4

Explicando com calma o que é “meso”: um composto meso
  • tem centros estereogênicos (ainda que sejam dois, quatro, etc.);
  • é achiral porque possui algum elemento de simetria (usualmente um plano de simetria) que torna a molécula superponível à sua imagem no espelho;
  • tipicamente ocorre quando os centros estereogênicos têm configurações opostas e os substituintes em torno deles são dispostos de modo simétrico (ex.: 2,3-butanodiol é um caso clássico, porque os grupos nas extremidades são iguais: \mathrm{CH_3} de ambos os lados).
Então, para que \mathrm{2,3\text{-}pentanodiol} tivesse forma meso, a conformação com configurações opostas ( R,S ou S,R) precisaria apresentar um plano de simetria que trocasse \mathrm{C2} com \mathrm{C3} e deixasse a molécula inalterada.

Passo 5

Agora testamos se existe esse plano de simetria. Para haver um plano de simetria vertical que passe entre \mathrm{C2} e \mathrm{C3} (o caso típico que dá meso em diálcoois vicinais), os grupos ligados a \mathrm{C2} e \mathrm{C3} em posições correspondentes devem ser equivalentes dois a dois. Compare os substituintes não idênticos nos dois centros:
  • Em \mathrm{C2}: além de \mathrm{H} e \mathrm{OH}, um substituinte é \mathrm{CH_3} (o grupo à esquerda, o carbono 1).
  • Em \mathrm{C3}: além de \mathrm{H} e \mathrm{OH}, o substituinte correspondente à direita é \mathrm{CH_2CH_3} (o grupo formado pelos carbonos 4–5).
Ou seja, o substituinte “esquerdo” de \mathrm{C2} é \mathrm{CH_3} e o substituinte “direito” de \mathrm{C3} é \mathrm{CH_2CH_3}. Esses dois grupos não são idênticos ( \mathrm{CH_3}\neq CH_2CH_3). Portanto não existe um plano que troque \mathrm{C2} por \mathrm{C3} mantendo a molécula inalterada.

Passo 6

Como não há simetria que torne a configuração mista (R,S) igual à sua imagem especular, o isômero (R,S) não é meso — ele é quirais e terá um enantiômero (S,R). Os outros dois isômeros (R,R) e (S,S) também são enantiômeros entre si. Conclusão: entre os quatro estereoisômeros de \mathrm{2,3\text{-}pentanodiol} não existe um isômero meso.

Resposta

\text{2,3-pentanodiol}: não possui forma meso.

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