Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
propino com excesso de HBr ;
propino com excesso de HBr ;
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: “propino com excesso de HBr” – ou seja, temos 1-propyne,
, reagindo com várias moléculas de HBr. O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos, usando a regra de Markovnikov (o H vai pro carbono com mais H’s). A gente vai precisar entender que em alcinos rolam duas adições de HBr até virar um alcano di-halogenado.
Passo 2
Primeira adição de HBr:
- O H⁺ do HBr “pica” a ligação tripla. Pela Markovnikov, o H⁺ fica no carbono que já tem mais H’s (o terminal,
), e o Br⁻ ataca o carbocátion gerado no carbono interno. - O resultado é um vinil-brometo:
Passo 3
Segunda adição de HBr (excesso faz sobrar mais HBr):
- Agora o alqueno
recebe outro HBr. De novo, pela Markovnikov, o H⁺ vai pro carbono que tem mais H’s (o ), formando carbocátion no carbono que já tinha o Br. - O Br⁻ ataca esse carbocátion, gerando um di-brometo geminal:
Resposta
O produto majoritário é o 2,2-dibromopropano, na fórmula: