Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
propino com excesso de HBr ;

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “propino com excesso de HBr” – ou seja, temos 1-propyne, CH3Cequiv CH, reagindo com várias moléculas de HBr. O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos, usando a regra de Markovnikov (o H vai pro carbono com mais H’s). A gente vai precisar entender que em alcinos rolam duas adições de HBr até virar um alcano di-halogenado.

Passo 2

Primeira adição de HBr:
  1. O H⁺ do HBr “pica” a ligação tripla. Pela Markovnikov, o H⁺ fica no carbono que já tem mais H’s (o terminal, CH), e o Br⁻ ataca o carbocátion gerado no carbono interno.
  2. O resultado é um vinil-brometo:
CH3!-!Cequiv CH ;+; HBr ;longrightarrow; CH3!-!C(Br)=CH2

Passo 3

Segunda adição de HBr (excesso faz sobrar mais HBr):
  1. Agora o alqueno CH3!-!C(Br)=CH2 recebe outro HBr. De novo, pela Markovnikov, o H⁺ vai pro carbono que tem mais H’s (o CH2), formando carbocátion no carbono que já tinha o Br.
  2. O Br⁻ ataca esse carbocátion, gerando um di-brometo geminal:
CH3!-!C(Br)=CH2 ;+; HBr ;longrightarrow; CH3!-!C(Br)2!-!CH3

Resposta

O produto majoritário é o 2,2-dibromopropano, na fórmula:
boxedCH3!-!C(Br)2!-!CH3

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