Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:
HI .
HI .
Passo 1
Beleza, o exercício pede para a gente descobrir qual é o produto majoritário da reação do alceno 2-metil-2-buteno com HI.
Matéria: adição eletrofílica de HX em alcenos e regra de Markovnikov.
O que vamos precisar:
Matéria: adição eletrofílica de HX em alcenos e regra de Markovnikov.
O que vamos precisar:
- Reconhecer a estrutura do 2-metil-2-buteno.
- Entender a protonação do π‐sistema (formação de carbocátion).
- Aplicar Markovnikov para ver onde entra o H⁺ e onde entra o I⁻.
Passo 2
Desenhando o alceno em LaTeX:
Ele é simétrico: cada carbono da dupla é terciário (ligado a dois CH₃ e ao outro carbono da dupla).
Passo 3
Mecanismo de adição de HI em alceno:
- O H⁺ ataca a dupla, formando o carbocátion mais estável.
- Em qualquer dos dois carbonos da dupla você forma um carbocátion terciário (são equivalentes).
- Depois o I⁻ ataca esse carbocátion.
Como o alceno é simétrico, não importa se o H⁺ vai no “lado esquerdo” ou “lado direito”: você sempre forma o mesmo carbocátion e, por consequência, o mesmo produto.
Passo 4
Vamos escrever o produto: o H se liga a um carbono da dupla, o I ao outro. Em LaTeX, uma maneira de ver é:
Agora damos nome oficial escolhendo a numeração que dá menor locante ao iodeto: é
2-iodo-3-metilbutano.
2-iodo-3-metilbutano.
Resposta
O produto majoritário é 2-iodo-3-metilbutano, resultante da adição de HI seguindo Markovnikov.