Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
propino com HBr+ peróxido;

Passo 1

Resumo do enunciado: A gente tem propino (1-propino, HCequiv CCH3) reagindo com HBr na presença de peróxido. O conteúdo aqui é adição radicalar de HBr em alcinos, que leva à “anti‐Markovnikov” por causa do peróxido. Para resolver, vamos precisar entender o mecanismo radicalar: iniciação, propagação e término, e como isso inverte a regioregularidade da adição de HBr.

Passo 2

Teoria do mecanismo radicalar com peróxido:
  1. Iniciação: o peróxido se rompe formando radicais.
  2. Propagação: esses radicais geram radicais brometo (Br·), que atacam o triplo‐ligação do alcino.
  3. A regra anti-Markovnikov (no caso de HBr + peróxido) manda o Br· se ligar ao carbono menos substituído da ligação múltipla, e o H· ao carbono mais substituído.
  4. No caso de alcinos, normalmente a reação para no monoaduto (vinil-haleto), porque adicionar o segundo HBr radicalar no vinil é muito lento.

Passo 3

Aplicando ao propino ( HCequiv CCH3):
  • O radical Br· vai preferencialmente se ligar ao carbono terminal (aquele que tinha H), porque é o “menos substituído”.
  • O H· vai ao carbono interior (aquele ligado ao CH3).
    Isso gera o brometo vinílico anti-Markovnikov, que no caso é o 1-bromopropeno.

Resposta

O produto majoritário é o 1-bromopropeno, cuja fórmula é
boxedBrCH=CHCH3

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