Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
2-butino com H 2 O em H2SO4/HgSO4.
2-butino com H 2 O em H2SO4/HgSO4.
Passo 1
Beleza, olha o que tá rolando: a gente tem o 2-butino (que é o alcino simétrico
) e vai hidratá-lo usando água em meio ácido com
. O tema é “hidratação de alcinos” e a gente vai precisar entender dois pontos principais:
- Como o ácido e o mercúrio ajudam a adicionar água no triplo.
- Por que a gente primeiro forma um enol e depois vira cetona (tautomerização).
Passo 2
Mecanismo de hidratação (de um jeito simplificado):
- Em meio ácido e com íons Hg
, o triplo enlace do alcino fica mais “ativado” (o mercúrio coordena no alcino, diminuindo a densidade eletrônica do triplo e facilitando a chegada de prótons). - Um próton (
) se adiciona a uma das carbonos do , gerando um espécie parecida com um carbocátion instável (mas estabilizado pela coordenação com Hg). - Logo depois, a água (
) ataca esse centro, formando o que a gente chama de enol (um alceno com grupo ).
No nosso caso, como o alcino é simétrico, não tem “lado preferido” mesmo, então sempre vai dar o mesmo enol.
Passo 3
Formação do enol:
Depois desses passos, a gente chega no enol
Depois desses passos, a gente chega no enol
Esse é o 2-buten-2-ol (um alceno com hidroxila no carbono 2).
Passo 4
Tautomerização enol→cetona:
Enóis são meio instáveis e, em meio ácido, eles migram um hidrogênio e rearranjam a dupla para virar a forma de cetona, que é bem mais estável. A reação geral é:
Enóis são meio instáveis e, em meio ácido, eles migram um hidrogênio e rearranjam a dupla para virar a forma de cetona, que é bem mais estável. A reação geral é:
No nosso exemplo, o
Resposta
O produto majoritário da hidratação de 2-butino com
em
é a cetona