Dê o produto majoritário de cada uma das seguintes reações:
2-butino com H 2 O em H2SO4/HgSO4.

Passo 1

Beleza, olha o que tá rolando: a gente tem o 2-butino (que é o alcino simétrico CH3Cequiv CCH3) e vai hidratá-lo usando água em meio ácido com H2SO4/HgSO4. O tema é “hidratação de alcinos” e a gente vai precisar entender dois pontos principais:
  1. Como o ácido e o mercúrio ajudam a adicionar água no triplo.
  2. Por que a gente primeiro forma um enol e depois vira cetona (tautomerização).

Passo 2

Mecanismo de hidratação (de um jeito simplificado):
  • Em meio ácido e com íons Hg ^2+, o triplo enlace do alcino fica mais “ativado” (o mercúrio coordena no alcino, diminuindo a densidade eletrônica do triplo e facilitando a chegada de prótons).
  • Um próton ( H^+) se adiciona a uma das carbonos do Cequiv C, gerando um espécie parecida com um carbocátion instável (mas estabilizado pela coordenação com Hg).
  • Logo depois, a água ( H2O) ataca esse centro, formando o que a gente chama de enol (um alceno com grupo OH).
No nosso caso, como o alcino é simétrico, não tem “lado preferido” mesmo, então sempre vai dar o mesmo enol.

Passo 3

Formação do enol:
Depois desses passos, a gente chega no enol
CH3C(OH)=CHCH3,
Esse é o 2-buten-2-ol (um alceno com hidroxila no carbono 2).

Passo 4

Tautomerização enol→cetona:
Enóis são meio instáveis e, em meio ácido, eles migram um hidrogênio e rearranjam a dupla para virar a forma de cetona, que é bem mais estável. A reação geral é:
enol longrightarrow cetona,
No nosso exemplo, o CH3C(OH)=CHCH3 vira o 2-butanona (também chamada de metilcetona):
CH3COCH3,

Resposta

O produto majoritário da hidratação de 2-butino com H2O em H2SO4/HgSO4 é a cetona
boxedCH3COCH3 (2-butanona),

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