Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:
;
Passo 1
Beleza, então o enunciado pede para a gente descobrir qual o produto majoritário quando o 2-metil-2-buteno reage com
em
.
Conteúdo: reação de adição eletrofílica em alquenos (halogenação).
O que vamos precisar:
Conteúdo: reação de adição eletrofílica em alquenos (halogenação).
O que vamos precisar:
- Entender como o brometo molecular
interage com o duplo‐ligação (formação do intermediário bromônio). - Saber que a abertura do bromônio dá anti‐adição de bromo em cada carbono do duplo‐liga.
Passo 2
Primeiro, vamos escrever o nosso alceno em LaTeX para ficar claro:
Esse duplo-ligação é tri‐substituída (cada carbono do duplo tem um CH₃ e um grupo metil/etil), mas note que o sistema é simétrico em termos de grupos idênticos; isso faz a adição não ter regioseletividade complicada – só teremos um produto de adição de Br–Br.
Passo 3
Mecanismo (sem pular etapas):
- O par de elétrons da C=C ataca uma molécula de
, gerando um intermediário bromônio de três membros:
2) Esse bromônio (cíclico, positivo) é atacado pelo íonno carbono oposto ao que já está ligado, abrindo o anel.
3) Como o ataque ocorre de trás (anti) em relação ao primeiro bromo ligado, o produto final é um dibrometo vicinal em configuração trans (anti).
Passo 4
Vamos nomear e escrever o produto. O produto é o 2,3-dibromo-2-metilbutano, com os bromo em posição vicinal e anti:
Em estereoquímica, esse anti-adição a um alceno E simétrico gera o diastereômero menso, mas o importante é: duas ligações C–Br em adjacência, vindas por anti.
Resposta
Produto majoritário: 2,3-dibromo-2-metilbutano (adição anti de Br₂), ou em LaTeX: