Qual o produto majoritário formado quando o 1 -buteno reage com água?

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o produto majoritário formado quando o 1-buteno reage com água. Informação dada:
  • Reagente: 1-buteno, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3}.
  • Reagente adicional: água ( \mathrm{H_2O}).
  • O enunciado não especifica condições (ácido, peróxidos, reagentes especiais etc.).
O que é pedido: identificar o produto majoritário (nome e fórmula/estrutura) da adição de água ao 1-buteno nas condições típicas de hidratação.

Passo 2

Decidindo qual condição assumir (importante para saber o produto): existem duas maneiras comuns de adicionar água a um alceno que dão regioquímica diferente:
  • Hidratação ácido-catalisada (adicional eletrofílica): usa \mathrm{H^+} (por exemplo \mathrm{H_2SO_4} diluído) e água; costuma seguir a regra de Markovnikov e forma o álcool no carbono mais substituído.
  • Hidroboratação-oxidação: reagente \mathrm{BH_3} seguido de \mathrm{H_2O_2}/\mathrm{OH^-}; dá adição anti-Markovnikov formando o álcool no carbono menos substituído.
Como a pergunta é a mais clássica e direta para provas básicas (sem citar reagentes especiais), a escolha mais natural e ensinada primeiro é a hidratação ácido-catalisada. Vou assumir hidratação ácido-catalisada (condições ácidas) a menos que o enunciado dissesse explicitamente “hydroboration-oxidation” ou condições com peróxidos. Se a intenção fosse hidroboratação, o produto majoritário seria diferente — eu explico isso no final para você não se confundir.

Passo 3

Conceitos essenciais que vamos usar (explicados de forma simples):
  • Regra de Markovnikov: numa adição protônica a um alceno (H–X ou H–OH em presença de ácido), o próton ( \mathrm{H^+}) se liga preferencialmente ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (o menos substituído), de modo que o carbocátion intermediário formado fique no carbono mais substituído (mais estável). Em palavras: o grupo ligado termina no carbono mais substituído.
  • Estabilidade de carbocátions: carbocátions seguem a ordem de estabilidade \text{primário} < \text{secundário} < \text{terciário}ááá. Mais substituições por grupos alquila estabilizam a carga positiva (efeito indutivo e hiperconjugação).
  • Mecanismo tipo (ácido-catalisado) acontece em três passos gerais: (1) protonação do alceno → forma carbocátion, (2) ataque nucleofílico da água ao carbocátion, (3) desprotonação do oxônio formado → álcool.
Vou aplicar esses conceitos ao 1-buteno.

Passo 4

Analisando onde o próton ( \mathrm{H^+}) irá se ligar no 1-buteno:
  • O 1-buteno é \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3}. Os carbonos da dupla são:
    • carbono-1: \mathrm{CH_2=} (tem dois hidrogênios, menos substituído);
    • carbono-2: \mathrm{=CH-} (tem um hidrogênio, mais substituído).
  • Pela regra de Markovnikov, o próton tende a se ligar ao carbono-1 (o menos substituído, com mais H), porque isso gera um carbocátion no carbono-2, que é secundário e mais estável que um carbocátion primário.
Escrevendo o passo de protonação em palavras: adicionar \mathrm{H^+} ao carbono-1 transforma \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3} em um carbocátion secundário \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3}.

Passo 5

Ataque da água e formação do álcool:
  • O carbocátion secundário \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3} é atacado por uma molécula de água (nucleófilo), formando um íon oxônio ligado ao carbono-2: \mathrm{CH_3-CH(OH_2^+)-CH_2-CH_3}.
  • Em seguida, ocorre desprotonação (remoção de um próton pela água ou outra base presente), resultando no álcool neutro \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}.
Esse produto é o álcool secundário conhecido como 2-butanol (ou butan-2-ol). Não há rearranjo favorável aqui porque o carbocátion formado já é secundário e adjacente não há um centro que leve a um carbocátion mais estável (terciário). Portanto a sequência é direta e 2-butanol é o produto majoritário.

Passo 6

Resumo do mecanismo passo a passo (num esquema mental):
  1. \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3} + \mathrm{H^+} \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3} (carbocátion secundário).
  2. \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O} \mathrm{CH_3-CH(OH_2^+)-CH_2-CH_3}.
  3. \mathrm{CH_3-CH(OH_2^+)-CH_2-CH_3} → (perda de \mathrm{H^+}) → \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} (2-butanol).

Passo 7

Observação importante (para não errar em prova):
  • Se a reação fosse feita por hidroboratação-oxidação (reagentes \mathrm{BH_3} / \mathrm{H_2O_2}/\mathrm{OH^-}), o produto majoritário seria o álcool anti-Markovnikov, isto é, 1-butanol ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}). Portanto sempre confira os reagentes: com ácido → 2-butanol; com \mathrm{BH_3} seguido por \mathrm{H_2O_2} → 1-butanol.

Resposta

2-butanol ( \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3})

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