Dê o produto da reação do benzeno em excesso com cada um dos reagentes a seguir:
Br2 + FeBr3
HNO3 + H2SO4
CH3COCl + AlCl3
CH3CH2COCl + AlCl3
CH3CH2CH2Cl + AlCl3

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente ver o que acontece quando misturamos excesso de benzeno com cinco sistemas diferentes:
  1. Br₂ + FeBr₃
  2. HNO₃ + H₂SO₄
  3. CH₃COCl + AlCl₃
  4. CH₃CH₂COCl + AlCl₃
  5. CH₃CH₂CH₂Cl + AlCl₃
Conteúdo: Reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr). Vamos precisar entender como cada reagente gera um eletrófilo (espécie carente de elétrons) que “ataca” o anel do benzeno.

Passo 2

Reação 1 – Bromação do benzeno
  1. O FeBr₃ é um ácido de Lewis, ele “puxa” um par de elétrons do Br₂ formando o complexo Br–FeBr₃ e liberando o eletrófilo Br⁺.
  2. Esse Br⁺ ataca o anel aromático, formando um complexo sigma intercalar (carbocátion ativado).
  3. Depois, o Br–FeBr₃ retira um próton (H⁺) desse complexo, restaurando a aromaticidade e liberando bromobenzene.
Teoria: em SEAr, a etapa limitante é a geração do eletrófilo e o ataque ao anel; o segundo passo restaura o anel aromático.

Passo 3

Reação 2 – Nitração do benzeno
  1. O H₂SO₄ protona o HNO₃, formando o íon nitronium NO₂⁺ (eletrófilo) e HSO₄⁻.
    H₂SO₄ + HNO₃ → HSO₄⁻ + H₂NO₃⁺ → HSO₄⁻ + NO₂⁺ + H₂O
  2. O NO₂⁺ ataca o anel, criando um carbocátion intercalar.
  3. Um íon HSO₄⁻ remove H⁺ desse intercalar, regenerando o anel e dando nitrobenzene.
Teoria: a nitração também é SEAr, só que o eletrófilo vem de HNO₃/H₂SO₄.

Passo 4

Reação 3 – Acilação de Friedel–Crafts com CH₃COCl
  1. O AlCl₃ coordena no Cl de CH₃COCl, gerando o acílio CH3CO⁺ e AlCl₄⁻.
  2. O íon CH3CO⁺ ataca o benzeno, formando um carbocátion acilado.
  3. O AlCl₄⁻ retira um H⁺ desse intercalar, restaurando o anel e formando acetofenona ( C6H5COCH3).
Teoria: em acilação, não rolam rearranjos porque o grupo acila já é estável e ainda ajuda a recuperar a aromaticidade.

Passo 5

Reação 4 – Acilação com CH₃CH₂COCl
Mesma lógica do Passo 4, só que o acílio agora é CH3CH2CO⁺.
No final, você forma a propiofenona, que é C6H5COCH2CH3.

Passo 6

Reação 5 – Alquilação de Friedel–Crafts com CH₃CH₂CH₂Cl
  1. O AlCl₃ gera o cátion n-propil ( CH3CH2CH2⁺).
  2. Esse cátion ataca o anel, formando um carbocátion intercalar.
  3. O AlCl₄⁻ remove H⁺ e você recupera o anel, gerando o n-propilbenzeno ( C6H5CH2CH2CH3).
Teoria: em alquilação pode acontecer rearranjo do carbocátion, mas no caso do n-propil é razoavelmente estável e normalmente não rearranja muito.

Resposta

  1. Bromobenzene: C6H5Br
  2. Nitrobenzene: C6H5NO2
  3. Acetofenona: C6H5COCH3
  4. Propiofenona: C6H5COCH2CH3
  5. n-Propilbenzeno: C6H5CH2CH2CH3

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