Dê o produto de reação do brometo de metila com cada um dos seguintes nucleófilos?
HS^-

Passo 1

Então, o enunciado pede o produto da reação do brometo de metila com o nucleófilo HS^-.
Conteúdo: química orgânica – substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
  • Entender o que é um nucleófilo e um grupo de saída (leaving group).
  • Saber que haletos de metila reagem por SN2 sem complicação de estereoquímica.
  • Conhecer que o ânion HS^- ataca carbono eletrofílico.

Passo 2

Na reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (no caso, o bromo) de forma simultânea à saída desse bromo como Br^-.
  1. O carbono do CH3Br é parcialmente positivo porque o bromo é mais eletronegativo e “puxa” elétrons.
  2. O ânion HS^- tem par de elétrons livre, então é um bom nucleófilo.
  3. Em haletos de metila não há impedimento estérico, então o ataque é bem rápido e direto.

Passo 3

Escrevendo a equação geral da substituição SN2:
CH3Br ;+; HS^- ;longrightarrow; CH3SH ;+; Br^-
Aqui o HS^- ataca o carbono, forma a ligação C–S e empurra o Br^- embora.

Resposta

O produto principal é metanotiol, CH3SH, liberando brometo, Br^-.

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