Dê o produto de reação do brometo de metila com cada um dos seguintes nucleófilos?
Passo 1
Então, o enunciado pede o produto da reação do brometo de metila com o nucleófilo
.
Conteúdo: química orgânica – substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
Conteúdo: química orgânica – substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
- Entender o que é um nucleófilo e um grupo de saída (leaving group).
- Saber que haletos de metila reagem por SN2 sem complicação de estereoquímica.
- Conhecer que o ânion
ataca carbono eletrofílico.
Passo 2
Na reação SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (no caso, o bromo) de forma simultânea à saída desse bromo como
.
- O carbono do
é parcialmente positivo porque o bromo é mais eletronegativo e “puxa” elétrons. - O ânion
tem par de elétrons livre, então é um bom nucleófilo. - Em haletos de metila não há impedimento estérico, então o ataque é bem rápido e direto.
Passo 3
Escrevendo a equação geral da substituição SN2:
Aqui o
ataca o carbono, forma a ligação C–S e empurra o
embora.
Resposta
O produto principal é metanotiol,
, liberando brometo,
.