Qual é o produto da reação via S_{N} 2, entre os compostos abaixo:
®- 2-bromobutano e hidroxila;

Passo 1

O enunciado apresenta a reação de substituição nucleofílica bimolecular S_{N}2 entre o composto (R)-2-bromobutano e o nucleófilo hidroxila \mathrm{OH}^-. Precisamos usar o conceito de mecanismo S_{N}2 e sua consequência sobre a estereoquímica do centro quiral.

Passo 2

No mecanismo S_{N}2 o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto (ataque de retaguarda), formando um complexo de transição pentacoordenado e expulsando o grupo saidor \mathrm{Br}^-. Esse ataque de retaguarda provoca inversão da configuração do centro quiral.

Passo 3

Como partimos de um carbono quiral com configuração R, a inversão estereoquímica típica do S_{N}2 transforma-o na configuração oposta, ou seja, S.

Passo 4

O produto da substituição é o álcool correspondente, 2-butanol, com configuração S. Em notação completa, o produto é (S)-2-butanol.

Resposta

(S)-2-butanol

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