Qual é o produto da reação via
, entre os compostos abaixo:
®- 2-bromobutano e hidroxila;
®- 2-bromobutano e hidroxila;
Passo 1
O enunciado apresenta a reação de substituição nucleofílica bimolecular
entre o composto
-2-bromobutano e o nucleófilo hidroxila
. Precisamos usar o conceito de mecanismo
e sua consequência sobre a estereoquímica do centro quiral.
Passo 2
No mecanismo
o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto (ataque de retaguarda), formando um complexo de transição pentacoordenado e expulsando o grupo saidor
. Esse ataque de retaguarda provoca inversão da configuração do centro quiral.
Passo 3
Como partimos de um carbono quiral com configuração
, a inversão estereoquímica típica do
transforma-o na configuração oposta, ou seja,
.
Passo 4
O produto da substituição é o álcool correspondente, 2-butanol, com configuração
. Em notação completa, o produto é
-2-butanol.