Qual é o produto da reação via
, entre os compostos abaixo:
(S)-3-clorohexano e hidroxila;
(S)-3-clorohexano e hidroxila;
Passo 1
Temos uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre o substrato
-3-clorohexano e o nucleófilo hidroxila
. O que precisamos aplicar é o mecanismo SN2, que leva à inversão de configuração no centro quiral.
Passo 2
No mecanismo SN2 ocorre um ataque “por trás” do grupo deixante (o cloro) no carbono 3. Isso acontece em um único passo, formando o estado de transição pentacoordenado e expulsando o
.
Passo 3
Como o ataque ocorre pelo lado oposto ao grupo deixante, há inversão absoluta da configuração. Partindo de um centro quiral
, a configuração resultante torna-se
.
Passo 4
O grupo
é substituído por
, gerando o álcool de cadeia hexílica no carbono 3. Com a inversão, o produto é o álcool de configuração
.