Qual é o produto da reação via S_{N} 2, entre os compostos abaixo:
(S)-3-clorohexano e hidroxila;

Passo 1

Temos uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre o substrato \mathrm{(S)}-3-clorohexano e o nucleófilo hidroxila \mathrm{OH}^-. O que precisamos aplicar é o mecanismo SN2, que leva à inversão de configuração no centro quiral.

Passo 2

No mecanismo SN2 ocorre um ataque “por trás” do grupo deixante (o cloro) no carbono 3. Isso acontece em um único passo, formando o estado de transição pentacoordenado e expulsando o \mathrm{Cl}^-.

Passo 3

Como o ataque ocorre pelo lado oposto ao grupo deixante, há inversão absoluta da configuração. Partindo de um centro quiral \mathrm{S}, a configuração resultante torna-se \mathrm{R}.

Passo 4

O grupo \mathrm{Cl} é substituído por \mathrm{OH}, gerando o álcool de cadeia hexílica no carbono 3. Com a inversão, o produto é o álcool de configuração \mathrm{R}.

Resposta

(R)-hexan- 3-ol

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