Qual é o produto da reação via S_{N} 2, entre os compostos abaixo:
2-bromobutano e hidroxila;

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação nucleofílica bimolecular S_N2 entre o haleto secundário 2-bromobutano e o ânion hidroxila. Em S_N2 o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo de saída, formando a nova ligação enquanto o ânion brometo sai, e isso gera inversão de configuração no centro estereogênico.

Passo 2

O substrato e o nucleófilo são:
\mathrm{CH_3–CH(Br)–CH_2–CH_3} \quad\text{e}\quad \mathrm{OH^-}.
No mecanismo S_N2, \mathrm{OH^-} ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto, simultaneamente formando a ligação C–O e rompendo a ligação C–Br.

Passo 3

A equação global da reação é
\mathrm{CH_3–CH(Br)–CH_2–CH_3} \;+\;\mathrm{OH^-} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3–CH(OH)–CH_2–CH_3} \;+\;\mathrm{Br^-}.
O produto formado é o álcool secundário butan-2-ol \mathrm{CH_3–CH(OH)–CH_2–CH_3}.

Passo 4

Como o ataque é pelo backside, o carbono 2 sofre inversão de configuração. Se o substrato era R, o produto será S, e vice-versa.

Resposta

O produto é o butan-2-ol, \mathrm{CH_3–CH(OH)–CH_2–CH_3}, obtido com inversão de configuração no carbono 2.

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