Qual é o produto da reação via
, entre os compostos abaixo:
2-bromobutano e hidroxila;
2-bromobutano e hidroxila;
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação nucleofílica bimolecular
entre o haleto secundário 2-bromobutano e o ânion hidroxila. Em
o nucleófilo ataca pelo lado oposto ao grupo de saída, formando a nova ligação enquanto o ânion brometo sai, e isso gera inversão de configuração no centro estereogênico.
Passo 2
O substrato e o nucleófilo são:
No mecanismo
,
ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto, simultaneamente formando a ligação C–O e rompendo a ligação C–Br.
Passo 3
A equação global da reação é
O produto formado é o álcool secundário butan-2-ol
.
Passo 4
Como o ataque é pelo backside, o carbono 2 sofre inversão de configuração. Se o substrato era
, o produto será
, e vice-versa.
Resposta
O produto é o butan-2-ol,
, obtido com inversão de configuração no carbono 2.