Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
ciclopentanona + dietilamina ( \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2}\right)_{2} \mathrm{NH}_{2} )

Passo 1

O enunciado pede o produto de condensação de uma cetona (ciclopentanona) com uma amina secundária (dietilamina) na presença de ácido catalítico. O conteúdo aqui é a formação de enamina: cetona + amina secundária \to enamina.

Passo 2

Em meio ácido, a dietilamina ataca o carbono carbonílico da ciclopentanona, formando primeiro um carbinolamina protonado e, após eliminação de água, um íon imínio.

Passo 3

Em seguida, ocorre desprotonação no carbono \alpha ao nitrogênio do íon imínio, gerando dupla ligação C=C e formando a enamina. Como a dietilamina é secundária, não se obtém imina estável, mas sim enamina.

Passo 4

O produto final é a enamina derivada da ciclopentano: o nitrogênio dietilado ligado ao carbono que originalmente era o carbonila e dupla ligação entre esse carbono e o seu carbono \alpha. Em nomenclatura usual, chama-se 1-(dietilamino)ciclopent- 1-eno.

Resposta

O produto é a enamina
\text{1-(dietilamino)ciclopent-1-eno}

Exercícios relacionados